(2R,3S)-2-benzyloxy-3-benzyloxy-carbonylamino-3-(naphthalene-2-yl)propanal | 1214757-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyloxy-3-benzyloxy-carbonylamino-3-(naphthalene-2-yl)propanal
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2R)-1-naphthalen-2-yl-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• CAS: 1214757-21-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄
• 分子量: 439.511
• InChiKey: NSJHQNHGHFQHHR-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyloxy-3-benzyloxy-carbonylamino-3-(naphthalene-2-yl)propanal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 异丁烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-2-benzyloxy-3-benzyloxy-carbonylamino-3-(naphthalene-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ß-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES
  [FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE ?-PHÉNYL-ISOSÉRINE

  摘要：

  一种立体选择性合成β-苯基异丝氨酸的方法，包括在手性胺催化剂的存在下，将羰基亚胺R-C=N-CO-OR1与保护的α-氧代醛X1O-CH2CHO反应，并氧化获得的醛。

  公开号：

  WO2010024762A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(naphth-2-yl)methylimine 、 苄氧基乙醛 在 D-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(2R,3S)-2-benzyloxy-3-benzyloxy-carbonylamino-3-(naphthalene-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ß-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES
  [FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE ?-PHÉNYL-ISOSÉRINE

  摘要：

  一种立体选择性合成β-苯基异丝氨酸的方法，包括在手性胺催化剂的存在下，将羰基亚胺R-C=N-CO-OR1与保护的α-氧代醛X1O-CH2CHO反应，并氧化获得的醛。

  公开号：

  WO2010024762A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF ß-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE ?-PHÉNYL-ISOSÉRINE
  申请人：ORGANOCLICK AKTIEBOLAG

  公开号：WO2010024762A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A process for stereoselective synthesis of a β-phenylisoserine comprises reacting a carbonyl imine R-C=N-CO-OR1 with a protected α- oxyaldehyde X1O-CH2CHO in the presence of a chiral amine catalyst and oxidizing aldehyde so obtained.

  一种立体选择性合成β-苯基异丝氨酸的方法，包括在手性胺催化剂的存在下，将羰基亚胺R-C=N-CO-OR1与保护的α-氧代醛X1O-CH2CHO反应，并氧化获得的醛。