1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carbonitrile | 120788-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 120788-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: JYTCPPZCKDSNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carbonitrile 以 硝基苯 为溶剂， 以70%的产率得到6-cyano-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶：一种多功能的氮杂二烯底物，用于环加成反应和迈克尔型反应

  摘要：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80505-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶：一种多功能的氮杂二烯底物，用于环加成反应和迈克尔型反应

  摘要：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80505-5

文献信息

• 6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil: A versatile aza-diene substrate for cycloaddition and michael-type reactions
  作者：Eileen B. Walsh、Zhu Nai-Jue、Guo Fang、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80505-5

  日期：1988.1

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil 1 undergoes formal [4+2] cycloaddition reactions with electron deficient olefins to give pyrido[2,3-d]pyrimidines. With DMAD or azodicarboxylates Michael addition occurs leading to pyrrolo[3,4-c]pyridines (X-ray analysis) and theophylline derivatives.

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。
• WALSH, EILEEN B.;NAI-JUE, ZHU;FANG, GUO;WAMHOFF, HEINRICH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4401-4404
  作者：WALSH, EILEEN B.、NAI-JUE, ZHU、FANG, GUO、WAMHOFF, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——
• Walsh, Eileen B.; Wamhoff, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1673 - 1680
  作者：Walsh, Eileen B.、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——