1-(5-yl-ethynyl-2,2’-bipyridine)ferrocene | 911703-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-yl-ethynyl-2,2’-bipyridine)ferrocene
• 英文别名: 5-(2-ferrocenylethynyl)-2,2'-bipyridine；[(ferrocenyl)CC(2,2'-bipyridine)]；[(ferrocenyl)CC(bipy)]；Fc-CC-bipy；cyclopenta-1,3-diene;5-(2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylethynyl)-2-pyridin-2-ylpyridine;iron(2+)
• CAS: 911703-99-6
• 化学式: C₂₂H₁₆FeN₂
• 分子量: 364.229
• InChiKey: HZPJLWVUQCKRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-yl-ethynyl-2,2’-bipyridine)ferrocene 、 dichlorobis(diethyl sulfide)platinum 以 not given 为溶剂， 生成 [(ferrocenyl)CC(2,2'-bipyridine)PtCl2]
  参考文献：
  名称：

  有机金属π-镊子，NCN钳子和二茂铁在多金属过渡金属配合物的合成中作为分子“ Tinkertoys”

  摘要：

  这篇综述通过分子“ Tinkertoy”方法描述了早晚异二，异三和异四金属过渡金属配合物的合成，反应化学，结构和键合。作为不同金属原子之间的连接单元，可以使用π共轭的富含碳的有机和/或无机基团。还分别给出了这种一维分子线分子，配位聚合物，星形结构和树状取向过渡金属物种的电化学行为。

  DOI：

  10.1021/om058042p
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 、 二茂铁乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride CuI 、 diisopropylamine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以68%的产率得到1-(5-yl-ethynyl-2,2’-bipyridine)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  具有高碳桥联单元的异双金属和异三金属过渡金属配合物

  摘要：

  描述了基于（2,2'-联吡啶-5-基乙炔基）二茂铁（3）的杂双-和杂三金属配合物的合成。复杂3是由钯（II）可访问/铜（I）催化FCC⋮CH进行Sonogashira交叉偶联（1）（FC =（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe ）与5-溴-2,2'-联吡啶（2）。研究了3的络合行为。用（nbd）Mo（CO）4（4a）处理3（nbd = n或b orna diene）在25°C或与Mn（CO）5 Br（4b），（Me 2 S）2 PtCl 2（4c）和Ru（bipy）2 Cl 2 ·2H 2 O（4d）（bipy）回流3 = 2,2'-联吡啶），分别得到相应的双核配合物FCC⋮C-联吡啶（ML ñ）（5：ML ñ =沫（CO）4，6：ML ñ =锰（CO）3 BR，7：ML ñ =氯铂酸2，8：MLn＝ [Ru（bipy）2 ]（PF 6）2）。杂三金属FcC⋮C-bipy

  DOI：

  10.1021/om0602355

文献信息

• Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties of Two Novel Heterobinuclear Ru(II)/Fe(II) Complexes
  作者：Mingli Ren、Feixiang Cheng

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18018

  日期：——

  Two polypyridyl ligands namely 5-(2-ferrocenylethynyl)-2,2-bipyridine (L1) and 3-(2-ferrocenylethynyl)-1,10-phenanthroline (L2) and corresponding Ru(II) complexes [(bpy)2Ru(L1-2)](PF6)2 (Ru-L1, Ru-L2) (bpy = 2,2-bipyridine) have been synthesized and characterized. Both ligands were synthesized by cross-coupling reactions of ethynyl ferrocene with 5-bromo-2,2-bipyridine and 3-bromo-1,10-phenanthroline, respectively, in the presence of (PPh3)2PdCl2, CuI and Et3N under nitrogen atmosphere. The Ru(II) complexes, [(bpy)2Ru(L1)](PF6)2 and [(bpy)2Ru(L2)](PF6)2, have been obtained by refluxing Ru(bpy)2Cl2·2H2O with each ligand in ethanol under nitrogen atmosphere. The spectroscopic behaviour of both heterobinuclear complexes was investigated with UV/visible absorption and emission spectroscopy. Both complexes exhibit metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorption at around 450 nm. Complex Ru-L1 is non-emissive and Ru-L2 exhibits weak fluorescence in CH3CN solution at room temperature. In 4:1 EtOH:MeOH glassy matrix at 77 K, both complexes display weak fluorescence. Electrochemical studies of the two complexes display two metal-centered and three ligand-centered redox couples.

  本研究合成并表征了两种多吡啶配体，即 5-(2-二茂铁乙炔基)-2,2-联吡啶（L1）和 3-(2-二茂铁乙炔基)-1,10-菲罗啉（L2）以及相应的 Ru(II) 复合物 [(bpy)2Ru(L1-2)](PF6)2 (Ru-L1, Ru-L2)（bpy = 2,2-联吡啶）。这两种配体都是在氮气氛下，在 (PPh3)2PdCL2、CuI 和 Et3N 的存在下，通过二茂铁乙炔与 5-溴-2,2-联吡啶和 3-溴-1,10-菲罗啉的交叉耦合反应合成的。Ru(II) 复合物 [(bpy)2Ru(L1)](PF6)2 和 [(bpy)2Ru(L2)](PF6)2 是在氮气环境下将 Ru(bpy)2CL2-2H2O 与每种配体在乙醇中回流得到的。通过紫外/可见吸收和发射光谱研究了这两种异核配合物的光谱特性。两种配合物在 450 纳米波长处都表现出金属-配体电荷转移（MLCT）吸收。络合物 Ru-L1 在室温下的 CH3CN 溶液中无发射光谱，而 Ru-L2 则显示出微弱的荧光。在 77 K 的 4:1 EtOH:MeOH 玻璃基质中，两种复合物都显示出微弱的荧光。对这两种配合物的电化学研究显示出两种金属中心氧化还原偶联和三种配体中心氧化还原偶联。
• Long-lived MLCT states for Ru(<scp>ii</scp>) complexes of ferrocene-appended 2,2′-bipyridines
  作者：Jonathan E. Barnsley、James A. Findlay、Georgina E. Shillito、William S. Pelet、Synøve Ø. Scottwell、Sam M. McIntyre、Elliot J. Tay、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c9dt02025j

  日期：——

  In this study, we present two ruthenium(II) diimine complexes appended with ferrocene which show metal to ligand charge transfer 3MLCT emission lifetimes around 630 ns. We also present a similar complex with two ferrocene units which has decreased emission. These complexes have been studied by electrochemical, electronic absorption, and Raman, resonance Raman and transient resonance Raman means, coupled

  在这项研究中，我们提出了二茂铁与钌（II）二亚胺配合物，它们显示出从金属到配体的电荷转移3MLCT发射寿命约为630 ns。我们还提出了一种类似的具有两个二茂铁单元的复合物，该复合物减少了排放。这些配合物已经通过电化学，电子吸收，拉曼，共振拉曼和瞬态共振拉曼手段，以及密度泛函理论方法进行了研究。对于这些系统，光谱以低能钌（II）MLCT跃迁为主导；其可以通过二茂铁侧链单元的存在和二茂铁联吡啶骨架的共轭程度来调节。通过这些方法，可以实现最低强度（4至18 x 10-3 M-1 cm-1）和能量（535至563 nm）的能量跃迁。