(E)-N,N-dimethyl-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine hydrochloride | 114506-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine hydrochloride
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-N,N-dimethylcyclohexan-1-amine;hydron;chloride
• CAS: 114506-92-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N*ClH
• 分子量: 251.799
• InChiKey: SICGADXIPWCOAZ-UNGNXWFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-2-(phenylmethylene)cyclohexanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶类似物。N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物使单胺氧化酶失活。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。

  DOI：

  10.1021/jm00403a013

文献信息

• HIEBERT, CHARLES K.;SILVERMAN, RICHARD B., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, 1566
  作者：HIEBERT, CHARLES K.、SILVERMAN, RICHARD B.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analogs. Inactivation of monoamine oxidase by conformationally rigid analogs of N,N-dimethylcinnamylamine
  作者：Charles K. Hiebert、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00403a013

  日期：1988.8

  1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) is a potent neurotoxin and also an inactivator of monoamine oxidase (MAO). Since MPTP is a conformationally rigid analogue of N,N-dimethylcinnamylamine, other conformationally rigid analogues of N,N-dimethylcinnamylamine were synthesized and tested as inhibitors and inactivators of MAO. (E)-2-(Phenylmethylene)cyclohexanamine (5a), (E)-N,N-dimethy

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。