(2S,3R)-2-benzyloxy-3-benzoylamino-3-phenylpropanal | 1163684-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzyloxy-3-benzoylamino-3-phenylpropanal
• 英文别名: N-[(1R,2S)-3-oxo-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]benzamide
• CAS: 1163684-26-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: YVAQYJPWWJSTBX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 苄氧基乙醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(2S,3R)-2-benzyloxy-3-benzoylamino-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  醛对N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺的高度对映选择性有机催化加成反应：紫杉醇侧链的不对称合成及其类似物

  摘要：

  易于旁通：通往紫杉醇侧链及其类似物的简单方法是基于（R）-脯氨酸催化的醛向N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺中的加成反应，然后氧化生成的受保护的α-羟基-β苯甲酰氨基醛（92–99％  ee）。随后的苯基异丝氨酸衍生物与浆果赤霉素Ⅲ的酯化反应得到紫杉醇类似物（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900078

文献信息

• [EN] A CATALYTIC ASYMMETRIC METHOD FOR THE PREPARATION OF THE PACLITAXEL (TAXOL) C-13 SIDE-CHAIN DERIVATIVES AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LA CHAÎNE LATÉRALE C-13 DU PACLITAXEL (TAXOL) ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DU TAXANE
  申请人：CORDOVA ARMANDO

  公开号：WO2010062239A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A new catalytic asymmetric two-step or one-pot method for the preparation of the C-13 side-chain of paclitaxel (Taxol) and derivatives of the general formula (I) in the form of an acid, salt or ester, in which R represents an aryl group or alkyl group, R1 represents an aryl group or alkyl group, Y represents O, H or alkyl, and X1 represent -CH2-Ph, alkyl, aryl, SiR3 (where the silyl group is a common protective group) or other suitable protective group.

  一种新的催化不对称两步或一锅法，用于制备紫杉醇（紫杉醇）的C-13侧链和通式（I）的衍生物，其形式为酸，盐或酯，其中R代表芳基或烷基，R1代表芳基或烷基，Y代表O，H或烷基，X1代表-CH2-Ph，烷基，芳基，SiR3（其中硅烷基是常见的保护基）或其他适当的保护基。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Aldehydes to<i>N</i>-(Phenylmethylene)benzamides: Asymmetric Synthesis of the Paclitaxel Side Chain and Its Analogues
  作者：Pawel Dziedzic、Patric Schyman、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200900078

  日期：2009.4.14

  Easily side‐tracked: A simple route to the paclitaxel side chain and its analogues is based on the (R)‐proline‐catalyzed addition of aldehydes to N‐(phenylmethylene)benzamides, followed by oxidation of the resulting protected α‐hydroxy‐β‐benzoylaminoaldehydes (92–99 % ee). Esterification of the subsequent phenylisoserine derivatives with baccatin III gives paclitaxel analogues (see scheme).

  易于旁通：通往紫杉醇侧链及其类似物的简单方法是基于（R）-脯氨酸催化的醛向N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺中的加成反应，然后氧化生成的受保护的α-羟基-β苯甲酰氨基醛（92–99％  ee）。随后的苯基异丝氨酸衍生物与浆果赤霉素Ⅲ的酯化反应得到紫杉醇类似物（见方案）。