1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 1286777-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-(pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-ylmethoxy)ethyl]silane
• CAS: 1286777-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OSi
• 分子量: 248.4
• InChiKey: BZNVVLGMUQWUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 Tert-butyl 3-[[1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA BICYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病的用途，例如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上核性麻痹症；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C9ORF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或额颞叶痴呆症。

  公开号：

  WO2018109198A1

文献信息

• Indirect C–H Azidation of Heterocycles via Copper-Catalyzed Regioselective Fragmentation of Unsymmetrical λ³-Iodanes
  作者：Dmitrijs Lubriks、Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/ja305574k

  日期：2012.9.19

  A C-H bond of electron-rich heterocycles is transformed into a C-N bond in a reaction sequence comprising the formation of heteroaryl(phenyl)iodonium azides and their in situ regioselective fragmentation to heteroaryl azides. A Cu(I) catalyst ensures complete regiocontrol in the fragmentation step and catalyzes the subsequent 1,3-dipolar cycloaddition of the formed azido heterocycles with acetylenes. The heteroaryl azides can also be conveniently reduced to heteroarylamines by aqueous ammonium sulfide. The overall C-H to C-N transformation is a mild and operationally simple one-pot sequential multistep process.