(2S,3R,4S,6R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonan-5-one | 1041171-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonan-5-one
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylnonan-5-one
• CAS: 1041171-65-6
• 化学式: C₄₂H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 721.138
• InChiKey: QJGHIWCBYGIVFF-FHHPWBKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonan-5-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(5R,6S,7R,8S,9R,10S)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2,3,3,6,8,10,14,14-nonamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptan-3-one 、 (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 (2S,3R,4S,6R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t