4'c-benzyloxymethyl-6'-thioxo-(3'ar,10'atN¹)-hexahydro-spiro[[1,3]dithiane-2,10'-pyrrolo[1,2-c]purin]-2'-one | 62987-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4'c-benzyloxymethyl-6'-thioxo-(3'ar,10'atN¹)-hexahydro-spiro[[1,3]dithiane-2,10'-pyrrolo[1,2-c]purin]-2'-one
• 英文别名: (3'aR,4'S,10'aR)-4'-(phenylmethoxymethyl)-6'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,10'-3,3a,4,5,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]purine]-2'-one
• CAS: 62987-23-9；63038-76-6；87037-54-5；142927-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂S₃
• 分子量: 436.623
• InChiKey: SPFADXBWSDKAGA-SPYBWZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'c-benzyloxymethyl-6'-thioxo-(3'ar,10'atN¹)-hexahydro-spiro[[1,3]dithiane-2,10'-pyrrolo[1,2-c]purin]-2'-one 生成 4'c-benzyloxymethyl-(3'ar,10'atN^1')-3'a,4',8',9'-tetrahydro-1'(3')H-spiro[[1,3]dithiane-2,10'-pyrrolo[1,2-c]purine]-2',6'-diamine
  参考文献：
  名称：

  立体定向的d，l-萨克斯毒素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a079
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'c-benzyloxymethyl-6'-thioxo-(3'ar,10'atN¹)-hexahydro-spiro[[1,3]dithiane-2,10'-pyrrolo[1,2-c]purin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  立体定向的d，l-萨克斯毒素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00450a079

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (-)-decarbamoylsaxitoxin
  作者：Chang Yong Hong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00044a008

  日期：1992.8

  An enantioselective total synthesis of (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) has been accomplished, using the asymmetric trimolecular cyclization of 6, i.e., 6 + (R)-glyceraldehyde 2,3-acetonide + Si(NCS) 4 → α-7, as the key step. The structure of the major product α-7 was determined by X-ray crystallographic analysis, with the C-6 configuration corresponding to the unnatural antipode of decarbamoylsaxitoxin

  已经完成了 (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) 的对映选择性全合成，使用 6 的不对称三分子环化，即 6 + (R)-甘油醛 2,3-丙酮化物 + Si(NCS) 4 → α-7，作为关键步骤。主要产物 α-7 的结构由 X 射线晶体学分析确定，其 C-6 构型对应于 decarbamoylsaxitoxin 的非天然对映体。丙酮 α-7 被转化为硫脲 5，这是我们之前外消旋合成石房蛤毒素时使用的中间体。硫脲5进一步转化为三环脲-硫脲3
• A stereospecific total synthesis of dl-saxitoxin
  作者：H. Tanino、T. Nakata、T. Kaneko、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00450a079

  日期：1977.4