N-Ethylbenzimidoyl bromide | 41182-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethylbenzimidoyl bromide
• 英文别名: N-ethylbenzenecarboximidoyl bromide
• CAS: 41182-87-0
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: GPQWZISTGXVZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙苯甲醯胺 生成 N-Ethylbenzimidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  羰基溴化物或五溴化磷降解冯·布劳恩酰胺的机理

  摘要：

  先前已宣布分离出α-溴代六氟锑酸六氟锑酸6，这是羰基溴酰胺降解酰胺的第一个中间体。目前的研究表明，使用COBr 2或PBr 5时，第一个中间体是三溴化亚胺（7）。结晶的三溴化物与环己烷的反应几乎定量地以结晶形式得到一溴化物8。将环状一溴化亚胺8加热到120°可以高产率地产生α，ω-二卤代烷烃（13型）和苄腈，而在溴苯中加热到100°可以分离ω-溴烷基苯甲酰亚胺基溴（9或10）。详细说明了该和其他酰亚胺基溴化物的独立合成。通过溶解在液态二氧化硫中或与氟代硫酸甲酯反应，可以使酰亚胺基溴化物与N-烷基硝化氮（11）的平衡向硝化盐方向移动。所有这些步骤均已通过NMR监测。在120°时，ω-溴代烷基亚氨基溴化物经腈离子裂解成α，ω-二溴代烷烃和苄腈。除了获得机理信息外（1），我们还分离了结晶的n-亚烷基-α-溴亚胺鎓溴化物，并实现了平稳的热分解，这使得von Pechmann-von Braun类型

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93483-0

文献信息

• Mechanism of the von Braun amide degradations with carbonyl bromide or phosphorus pentabromide
  作者：B.A. Phillips、G. Fodor、J. Gal、F. Letourneau、J.J. Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93483-0

  日期：1973.1

  isolation of crystalline n-alkylene-α-bromoiminium bromides, and their smooth thermal decomposition, which makes the von Pechmann-von Braun type of degradation competitive to the Hofmann methylation; (2) new procedure was found for preparing ammonium tribromides and iododibromides using carbonyl bromide; (3) a number of the heterofore unknown imidoyl bromides have been prepared and characterized, and their

  先前已宣布分离出α-溴代六氟锑酸六氟锑酸6，这是羰基溴酰胺降解酰胺的第一个中间体。目前的研究表明，使用COBr 2或PBr 5时，第一个中间体是三溴化亚胺（7）。结晶的三溴化物与环己烷的反应几乎定量地以结晶形式得到一溴化物8。将环状一溴化亚胺8加热到120°可以高产率地产生α，ω-二卤代烷烃（13型）和苄腈，而在溴苯中加热到100°可以分离ω-溴烷基苯甲酰亚胺基溴（9或10）。详细说明了该和其他酰亚胺基溴化物的独立合成。通过溶解在液态二氧化硫中或与氟代硫酸甲酯反应，可以使酰亚胺基溴化物与N-烷基硝化氮（11）的平衡向硝化盐方向移动。所有这些步骤均已通过NMR监测。在120°时，ω-溴代烷基亚氨基溴化物经腈离子裂解成α，ω-二溴代烷烃和苄腈。除了获得机理信息外（1），我们还分离了结晶的n-亚烷基-α-溴亚胺鎓溴化物，并实现了平稳的热分解，这使得von Pechmann-von Braun类型