5,7-dihydro-1,2,3-trimethoxydibenz[c,e]oxepine | 1264253-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5,7-dihydro-1,2,3-trimethoxydibenz[c,e]oxepine
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine
• CAS: 1264253-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: JPLCULKSWPBPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-(bromomethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl)trimethylstannane 、 苯甲醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三丁基氯化锡 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 以100 mg的产率得到5,7-dihydro-1,2,3-trimethoxydibenz[c,e]oxepine
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合地苯并[ c，e ]氧杂环丁烷作为秋水仙碱类似物，用于靶向肿瘤血管†

  摘要：

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。

  DOI：

  10.1039/c0ob00500b

文献信息

• Tubulin-binding dibenz[c,e]oxepines as colchinol analogues for targeting tumour vasculature
  作者：David J. Edwards、John A. Hadfield、Timothy W. Wallace、Sylvie Ducki

  DOI：10.1039/c0ob00500b

  日期：——

  Various methoxy- and hydroxy-substituted dibenz[c,e]oxepines were prepared via the copper(I)-induced coupling of ether-tethered arylstannanes or the dehydrative cyclisation of 1,1′-biphenyl-2,2′-dimethanols, assembled using the Ullmann cross-coupling of ortho-bromoaryl carbonyl compounds. The dibenzoxepines were screened for their ability to inhibit tubulin polymerisation and the in vitrogrowth of

  通过铜（I）诱导的醚基芳基锡烷基醚的偶联或1,1'-联苯-2,2'-二甲醇的脱水环化反应制备了各种甲氧基和羟基取代的二苯并[ c，e ]氧杂环平使用邻-溴芳基羰基化合物的乌尔曼交叉偶联。筛选了二苯并xepines抑制微管蛋白聚合的能力以及K562人慢性骨髓性白血病细胞的体外生长。最活跃的是5,7-二氢-3,9,10,11-四甲氧基二苯并[ c，e ] oxepin -4-ol，其微管蛋白抑制作用和细胞毒性（IC 50）值分别为1μM和40 nM。