2-(Diethoxy-phosphoryl)-thiopropionic acid S-(4-amino-phenyl) ester | 132933-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Diethoxy-phosphoryl)-thiopropionic acid S-(4-amino-phenyl) ester
• 英文别名: S-(4-aminophenyl) 2-diethoxyphosphorylpropanethioate
• CAS: 132933-71-2
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₄PS
• 分子量: 317.346
• InChiKey: MILBSUNHGVERKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-chloro-1-oxopropan-2-yl)phosphonate 、 4-氨基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(Diethoxy-phosphoryl)-thiopropionic acid S-(4-amino-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A Useful Horner Reagent for the Synthesis of Some α-Methyl-α,β-UnsaturatedS-Propyl Thioesters

  摘要：

  S-烷基 2-（二烷氧基膦酰基）烷硫基酯 3 可方便地通过 2-（二烷氧基膦酰基）烷酰氯 1 与硫醇 2 在三乙胺存在下反应制备。仅 S-丙基 2-（二烷氧基膦酰基）丙硫基酯（3b）给出了合成上有用的 Horner 反应：在室温下用水处理时，它被转化为少量的碳酸钾处理后得到的 α-膦酸丙硫基酸根离子。该离子与醛 4 的 Horner 反应生成各种具有 α-取代甲基的 α,β-不饱和硫酯 5。将此方法应用于顺/反式乙基 2-甲酰基-3,3-二甲基-1-环丙基羧酸酯 4f 时，得到了具有 2-丙基硫代碳酰基-2-丙烯基的菊酯衍生物 5f。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26369