1-羟基环己基膦酸二异丙酯 | 60324-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基环己基膦酸二异丙酯
• 英文名称: diisopropyl 1-hydroxycyclohexylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl (1-hydroxy-1-cyclohexyl)phosphonate；1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylcyclohexan-1-ol
• CAS: 60324-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄P
• 分子量: 264.302
• InChiKey: DPOFDTXBQLEKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基环己基膦酸二异丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.72h， 生成 benzylphosphonous acid-borane diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过PH键的临时保护进行亚膦酸酯/亚膦酸酯-硼烷的烷基化

  摘要：

  摘要 开发了用于合成亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷的新的烷基化方案。在温和的条件下与各种亲电试剂反应后，容易获得的（1-羟基-1-甲基乙基）/（1-羟基-1-环己基）亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷仅以中等至非常高的产率获得P-烷基化产物。该方法为有机磷化学开辟了新的合成途径，并提供了获得有价值的烷基亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷的途径。与先前报道的用于制备旋光性次膦酸酯-硼烷的氧化去除-取代序列相反，我们的方案提供了一步操作，并且不会丢失磷处的立体化学信息。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707104
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 环己醇 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到1-羟基环己基膦酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的H-膦酸酯和醇或醚合成α-羟基膦酸酯

  摘要：

  Easy PC：α-羟基膦酸酯是通过铜/叔丁基氢过氧化物（TBHP）催化的H-膦酸酯与醇或醚的氧化加成反应合成的。从取代的苄醇或烷基醇和烷基醚以中等到良好的产率获得了多种α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201201062

文献信息

• The Preparation of Dialkyl 1-Hydroxyalkylphosphonates in the Reaction of Trialkyl Phosphites with Oxonium Salts Derived from Aldehydes or Ketones
  作者：Mirosław Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-2006-950200

  日期：——

  The reaction of trialkyl phosphites with aldehydes or ketones in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-hydroxy-alkylphosphonates via Arbusov-like reaction of oxonium salts derived from aldehydes or ketones. This reaction is a very convenient instant method for the preparation of dialkyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with a good yield as an alternative to the well-known Abramov reaction.

  亚磷酸三烷基酯与醛或酮在氯化氢存在下的反应通过衍生自醛或酮的氧鎓盐的 Arbusov 样反应得到 1-羟基烷基膦酸二烷基酯。该反应是制备 1-羟烷基-膦酸二烷基酯的一种非常方便的即时方法，作为众所周知的 Abramov 反应的替代方法，该反应具有良好的收率。
• Chemoselective Reduction of the P=O Bond in the Presence of P-O and P-N Bonds in Phosphonate and Phosphinate Derivatives
  作者：Sylwia Sowa、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201801518

  日期：2019.2.7

  The chemoselective reduction of P=O bond in α‐hydroxy and α‐amino phosphonic/phosphinic acid derivatives can be achieved without concomitant scission of their ester and amide bonds using commercially available BH3 complexes. The reduction involves an intramolecular assistance by the proximal OH or NH groups enabling preferential removal of the phosphoryl oxygen.

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。
• Abramow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 647,650; engl. Ausg. S. 709, 711
  作者：Abramow

  DOI：——

  日期：——