7‐methoxynaphthalen‐2‐yl dimethylcarbamate | 1268936-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7‐methoxynaphthalen‐2‐yl dimethylcarbamate
• 英文别名: 7-methoxynaphthalen-2-yl dimethylcarbamate
• CAS: 1268936-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HGQTUZCXRAOLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟三氟甲苯 、 7‐methoxynaphthalen‐2‐yl dimethylcarbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 CuF*3PPh₃*2EtOH 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni / Cu协同催化聚氟芳烃与芳基氨基甲酸酯的C–O / C–H偶联

  摘要：

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00819
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7‐methoxynaphthalen‐2‐yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ni / Cu协同催化聚氟芳烃与芳基氨基甲酸酯的C–O / C–H偶联

  摘要：

  据报道，多氟芳烃与氨基甲酸芳基酯通过sp 2 C-O和CH-H键的裂解而发生交叉偶联。反应条件简单，仅过渡金属催化剂和配体是必需的。机理研究表明，镍催化剂在活化C-O键中起重要作用，而铜在活化C-H键中起重要作用。事实证明，开发的系统对于末端炔烃与氨基甲酸芳基酯的交叉偶联是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00819

文献信息

• Borylation of Aryl and Alkenyl Carbamates through Ni-Catalyzed CO Activation
  作者：Kun Huang、Da-Gang Yu、Shu-Fang Zheng、Zhen-Hua Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201001943

  日期：2011.1.17

  Direct borylation of aryl/alkenyl carbamates was developed through Ni catalysis. A broad substrate scope, including aryl, alkenyl, and heterocyclic derivatives, was studied. This study offers a convenient method to approach aryl/alkenyl boronic esters from phenol and ketone derivatives (see scheme).

  通过Ni催化开发了芳基/烯基氨基甲酸酯的直接硼酸酯化反应。研究了广泛的底物范围，包括芳基，烯基和杂环衍生物。这项研究提供了一种方便的方法，可以从苯酚和酮衍生物中制取芳基/烯基硼酸酯（参见方案）。