4-{2-[3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-5-yloxy]ethyl}morpholine | 1392760-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{2-[3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-5-yloxy]ethyl}morpholine
• 英文别名: 4-[2-(5-Methyl-2-naphthalen-2-ylpyrazol-3-yl)oxyethyl]morpholine；4-[2-(5-methyl-2-naphthalen-2-ylpyrazol-3-yl)oxyethyl]morpholine
• CAS: 1392760-52-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: NWCBWZLAEWEZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啉 、 4-{2-[3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazol-5-yloxy]ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323