1-(naphthalen-2-yl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one | 1255152-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1255152-52-3
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: GJYVOEGWPXGCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one 、 4-硝基苯酰肼 在 盐酸 、 [Rh((R,Sp)-JosiPhos)(cod)]SbF₆ 、 氢气 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (R)-N'-(1-(naphthalen-2-yl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基-芳烃Che的化学和对映选择性加氢

  摘要：

  为了不断提高对hydr的氢化的兴趣，使用铑配合物[Rh（（R，Sp）-JosiPhos）（cod）] SbF 6作为催化剂开发了炔基-芳基的化学和对映选择性氢化和苯甲酸作为添加剂。由p指示‐硝基苯甲酰胺基，手性炔丙基肼，可以容易地转化为具有重要意义和潜在用途的手性炔丙基胺，收率高，化学选择性好，对映选择性好。尽管反应的对映选择性和底物/催化剂的比例需要进一步完善，但是所报道的方法为有效制备手性炔丙基胺提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800243
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基[(三甲基硅烷基)乙炔基]硅烷 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of ynones via direct C–H alkynylation of aldehydes with ethynylbenziodoxolones

  摘要：

  A metal-free synthesis of ynones via direct allcynlyation of C-H bonds in aldehydes with ethynylbenziodoxolones is described. A variety of unactivated aldehydes undergo this transformation, affording ynones in good yields. These ynones could be further transformed into important heterocycles without purification. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.091

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Ynones via Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Yi-Si Feng、Zhi-Fei Cheng、Qiu-Min Wu、Guang-Yu Wang、Liang-Liang Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01387

  日期：2015.9.18

  A transition-metal-free synthetic method of various ynones via decarboxylative alkynylation of α-keto acids is described. The reaction is carried out under mild conditions and exhibits remarkable tolerance of functional groups. The mechanism of a radical process is proposed in the reaction.

  描述了通过α-酮酸的脱羧炔基化反应的各种炔酮的无过渡金属合成方法。该反应在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性。在反应中提出了自由基过程的机理。
• Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids and Oxamic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01336

  日期：2015.6.19

  K2S2O8 promoted decarboxylative alkynylation of α-keto acids and oxamic acids has been developed. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional-group tolerance, therefore providing a new and efficient access to a wide range of ynones and propiolamides. Furthermore, this radical process could also be successfully applied to alkynylation of the Csp2–H bond

  已经开发出温和的K 2 S 2 O 8促进α-酮酸和草酰胺酸的脱羧炔基化。该工艺具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，因此提供了一种新型且有效的途径，可广泛使用炔酮和丙酰胺类化合物。此外，该自由基过程也可以成功地用于高价炔碘试剂对DMF中C sp 2 -H键的炔基化反应。
• Radical-Induced Metal-Free Alkynylation of Aldehydes by Direct CH Activation
  作者：Xuesong Liu、Linqian Yu、Mupeng Luo、Jidong Zhu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/chem.201501094

  日期：2015.6.8

  A direct C(sp2)H alkynylation of aldehyde C(O)H bonds with hypervalent iodine alkynylation reagents provides ynones under metal‐free conditions. In this method, 1‐[(triisopropylsilyl)ethynyl]‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (TIPS‐EBX) constitutes an efficient alkynylation reagent for the introduction of the triple bond. The substrate scope is extended to a variety of (hetero)aromatic, aliphatic, and α

  直接C（SP 2） ħ炔基的醛C（O） H带高价碘炔基试剂键提供不含金属的条件下ynones。在这种方法中，1-[（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（TIPS-EBX）构成引入三键的有效炔基化试剂。底物的范围扩展到各种（杂）芳族，脂族和α，β-不饱和醛。
• Pd/Cu-Catalyzed Synthesis of Internal and Sila-Ynones by Direct Selective Acyl Sonogashira Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Terminal Alkynes
  作者：Xue Liu、Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Wenhao Chen、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c06205

  日期：2023.5.5

  The direct acyl Sonogashira cross-coupling of carboxylic acids with terminal alkynes has been achieved through Pd/Cu cooperative catalysis. In this reaction, the readily available carboxylic acids act as the acyl source for the coupling with various terminal alkynes to produce highly valuable ynones in good to high yields. The reaction features high chemoselectivity and functional group tolerance.

  通过 Pd/Cu 协同催化实现了羧酸与末端炔烃的直接酰基 Sonogashira 交叉偶联。在这个反应中，容易获得的羧酸作为酰基源与各种末端炔烃偶联，以良好到高产率生产高价值的炔酮。该反应具有高化学选择性和官能团耐受性。该反应提供了获得多功能甲硅烷基炔酮的途径。生物活性分子的后期修饰和克级实验凸显了该反应在有机合成中的合成价值。该方法能够在不存在 C(acyl)–C(sp) 脱羰基的情况下直接从羧酸制备炔酮。
• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Asymmetric Trifluoromethylation of Alkynyl Ketones with Trimethylsilyl Trifluoromethane
  作者：Hiroyuki Kawai、Kentaro Tachi、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol102189c

  日期：2010.11.19

  The first catalytic enantioselective trifluoromethylation of alkynyl ketones 1 with (trifluoromethyl)trimethylsilane is disclosed by an operationally simple procedure, based on the combination of ammonium bromide of bis-cinchona alkaloids with Me4NF to afford trifluoromethyl-substituted tertiary propargyl alcohols (up to 96% ee), which are the important chiral building blocks for pharmaceuticals. Biologically attractive aryl heteroaryl trifluoromethyl carbinols were also synthesized.