(1,2-dibromopenta-1,4-dien-1-yl)benzene | 1273588-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-dibromopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E)-1,2-dibromopenta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1273588-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: YDFPMMXDJYJAFU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苯基溴乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1,2-dibromopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes via haloallylation of alkynyl halides

  摘要：

  描述了一种高效且选择性强的合成(1E)-或(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯的方法，该方法通过钯催化的卤代炔与烯丙卤化物的偶联反应实现。(1E)-1,2-二卤-1,4-二烯以良好的产率和优异的立体选择性生成（1E/1Z高达>98/2），而(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯则通过简单添加当量的锂卤化物以优秀的产率和立体选择性生成（1Z/1E高达>98/2）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04879h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross Haloalkynylation of Haloalkynes
  作者：Xiaoliang Ji、Jinli Nie、Xin Peng、Jinhui Hu、Xuetao Xu、Yubing Huang、Yibiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01161

  日期：2022.5.13
• Palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes via haloallylation of alkynyl halides
  作者：Xiaoyi Chen、Wei Kong、Haiting Cai、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c0cc04879h

  日期：——

  A highly efficient and selective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes viaPd-catalyzed coupling of haloalkynes and allylic halides is described. The (1E)-1,2-dihalo-1,4-dienes were generated in good yields with excellent stereoselectivities (1E/1Z up to >98/2), while (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes were produced in excellent yields and stereoselectivities (1Z/1E up to >98/2) by simply adding stoichiometric lithium halides.

  描述了一种高效且选择性强的合成(1E)-或(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯的方法，该方法通过钯催化的卤代炔与烯丙卤化物的偶联反应实现。(1E)-1,2-二卤-1,4-二烯以良好的产率和优异的立体选择性生成（1E/1Z高达>98/2），而(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯则通过简单添加当量的锂卤化物以优秀的产率和立体选择性生成（1Z/1E高达>98/2）。