dimethyl 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate | 34265-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Me2fBPDC；methyl 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 34265-97-9
• 化学式: C₁₆H₆F₈O₄
• 分子量: 414.208
• InChiKey: YWRBOUBTMLUJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2',3,5',6-pentafluoro-3',5,6'-tris(methylthio)[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受控连接子硫磺化沸腾水稳定的金属有机骨架的丰收作物。

  摘要：

  一系列高度稳定的多孔固体在有机连接基上具有系统的区域特异性硫取代基，具有多种功能。一个主要的惊奇在于硫代甲醇钠（NaSMe）和八氟联苯-4,4'-二羧酸（H2bpdc-8F;这很容易在没有贵金属催化剂的情况下进行）之间可控的顺序反应。即，可以分别以区域特异性实现3、4、6和8个甲硫基取代（即，产生四个分子H2bpdc-3S5F，H2bpdc-4S4F，H2bpdc-6S2F，H2bpdc-8MS）。第二个惊奇之处在于它们持续形成带有Zr（IV）离子的UiO-67型网络，即使在完全硫化的H2bpdc-8MS的情况下也是如此。除了功能控制的广度外，此处所有基于Zr（IV）的结晶固体在沸水中均稳定（例如，持续24小时），并在空气中为无溶剂的活化多孔固体。此外，硫醚基团允许方便的H2O2氧化，以微调亲水性和发光性能并改善质子传导性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00576
• 作为产物：
  描述：

  在 copper dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以2.1 g的产率得到dimethyl 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tuning Lewis Acidity of Metal–Organic Frameworks via Perfluorination of Bridging Ligands: Spectroscopic, Theoretical, and Catalytic Studies

  摘要：

  The Lewis acidity of metal-organic frameworks (MOFs) has attracted much research interest in recent years. We report here the development of two quantitative methods for determining the Lewis acidity of MOFs-based on electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy of MOF-bound superoxide (O-2(center dot-)) and fluorescence spectroscopy of MOF-bound N-methylacridone (NMA)-and a simple strategy that significantly enhances MOF Lewis acidity through ligand perfluorination. Two new perfluorinated MOFs, Zr-6-fBDC and Zr-6-fBPDC, where H(2)fBDC is 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-benzenedicarboxylic acid and H(2)fBPD C is 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4,4'-biphenyldicarboxylic acid, were shown to be significantly more Lewis acidic than nonsubstituted UiO-66 and UiO-67 as well as the nitrated MOFs Zr-6-BDC-NO2 and Zr-6-BPDC-(NO2)(2). Zr-6-fBDC was shown to be a highly active single-site solid Lewis acid catalyst for Diels- Alder and arene C-H iodination reactions. Thus, this work establishes the important role of ligand perfluorination in enhancing MOF Lewis acidity and the potential of designing highly Lewis acidic MOFs for fine chemical synthesis.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05765

文献信息

• Conjugated crosslinks boost the conductivity and stability of a single crystalline metal–organic framework
  作者：Hua-Qun Zhou、Yonghe He、Jie-Ying Hu、Lai-Hon Chung、Qinfen Gu、Wei-Ming Liao、Matthias Zeller、Zhengtao Xu、Jun He

  DOI：10.1039/d0cc06765b

  日期：——

  × 10−5 S cm−1). Oxidative treatment with FeCl3 guests then coupled the thiophene units to form conjugated bridges as covalent crosslinks. The resulting hybrid of a metal–organic framework and conjugated polymer featured robust crystalline order that withstood long-term air exposure and broad pH (from 0 to 12) conditions. Moreover, the homocoupled thiophene units, conjugated through sulfide links (–S–)

  用Zr（IV）离子使具有四个侧基噻吩功能的连接分子结晶，以形成半导体多孔配位固体（1.1×10 -5 S cm -1）。然后用FeCl 3客体进行氧化处理，将噻吩单元偶联，形成共价桥作为共价交联键。由此产生的金属-有机骨架与共轭聚合物的杂化物具有坚固的结晶顺序，可以经受长期的空气暴露和宽广的pH值（0至12）条件。此外，通过硫键（–S–）与连接体主链共轭的噻吩单元均偶联，可提供更高的电子电导率（例如，> 2.2×10 -3 S cm -1），这是聚噻吩和聚苯硫醚的导电聚合物原型的特征。交联的固体还显示出在H 2 SO 4处理时可以广泛增加的质子传导性（例如，从5.0×10 -7增加到1.6×10 -3 S cm -1）。
• Reactions and thermal decomposition of organolithium compounds derived from 4,4′-dibromooctafluorobiphenyl
  作者：R.A. Contigiani、Hector E. Bertorello、M.Martinez de Bertorello

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80154-0

  日期：1971.10

  is described. It is proposed that thermal decomposition of the lithiated products formed at low temperatures (−80° to −90°) leads to products originating principally by nucleophilic displacement reactions, while rapid thermal decomposition, after metal-halogen interconversion at temperatures of 0°, leads principally to products originating by elimination reactions. The intermediacy of benzyne species

  描述了在各种条件下用正丁基锂对4,4'-二溴八氟联苯进行锂化以产生作为副产物的4,4'-二硫代八氟联苯和4-lithio-4'-溴八氟联苯。有人提出，在低温（-80°至-90°）下形成的锂化产物的热分解导致产物主要由亲核取代反应产生，而金属-卤素在0°互变后的快速热分解导致主要来自消除反应产生的产品。在观察到的与呋喃的加成反应的基础上，提出了苯并烷物种的中间体，得到加合物1,1'，3,3'，4,4'-六氟-5,8,5'，8'-四氢-2 ，2'-联萘基5,8,5'，8'-二环氧化合物。
• 一种硫醚化合物及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111170909A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种硫醚化合物及其制备方法与应用。本发明公开了一种硫醚化合物的方法，将式(Ⅱ)化合物与硫醇盐进行亲核取代反应，得到式(Ⅰ)所示硫醚化合物；硫醇盐为甲基硫钠和苄硫醇钠。该硫醚化合物的制备方法简单，该制备方法以多卤代芳烃为原料，通过控制式(Ⅱ)化合物与硫醇盐的比例、溶剂的类型、反应时间、反应物的浓度等条件，在温和的条件下实现了特定硫醚化合物的精准与可控合成。
• 一种巯基功能化有机芳香羧酸配体及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111153841A

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种巯基功能化有机芳香羧酸配体及其制备方法与应用。本发明公开了一种巯基功能化有机芳香羧酸配体，分子式为2,2'，3,3'，5,5'，6,6'‑八巯基‑[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二羧酸，结构式如式(Ⅰ)所示。该巯基功能化有机芳香羧酸配体的羧酸官能团可以与金属离子或金属簇配位组装成金属有机框架材料，因巯基功能化有机芳香羧酸配体含有丰富的巯基，所得金属有机框架材料可以拥有优越的性能。
• 噻吩硫醇功能化的有机羧酸前驱体、配体及其制备方法和金属有机框架材料的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110845470A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本申请属于化合物合成的技术领域，尤其涉及噻吩硫醇功能化的有机羧酸前驱体、配体及其制备方法和金属有机框架材料的制备方法。本申请公开了噻吩硫醇功能化的有机羧酸前驱体和噻吩硫醇功能化的有机羧酸配体的结构和制备方法，以及金属有机框架材料的制备方法，本申请提供噻吩硫醇功能化修饰的有机羧酸配体，有效解决现有噻吩硫醇功能化修饰的有机羧酸配体的种类稀少，合成难度大的技术缺陷。本申请公开了一种合成方法容易的具备丰富噻吩硫醇功能化修饰的有机羧酸配体，有四个氟原子的位置被噻吩硫醇取代，具有高密度的噻吩硫醇功能化。