5-nitro-2-(3,4,5-trimethoxy-phenylethynyl)-benzo[b]thiophene | 1422647-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-nitro-2-(3,4,5-trimethoxy-phenylethynyl)-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Nitro-2-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1422647-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 369.398
• InChiKey: LKNYIJZFHQUDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-nitro-2-(3,4,5-trimethoxy-phenylethynyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  康他汀A-4苯并杂环衍生物的（Z）异构体的合成：几种方法的比较研究

  摘要：

  研究了几种制备（Z）三甲氧基苯乙烯衍生物1的方法。在发现Wittig反应导致不满意的结果后，考虑了三种不同的策略：使用DMF / KOH作为氢源的Suzuki偶联与立体定义的单溴烯烃，氢化硅烷化/乙烯基硅烷水解和钯催化的半氢化步骤的组合。我们的研究使我们通过Sonogashira偶联反应制备了一系列二芳基乙炔衍生物，并且发现了无铜的碱性环化反应，从而生成了苯并[ b ]噻吩。1的合成方法的最终选择 强烈依赖于目标化合物，但通常应优先选择避免使用有毒锡还原剂的半氢化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.005