3-bromooxan-2-yl acetate | 39150-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-bromooxan-2-yl acetate
• 英文别名: 3-bromotetrahydro-2H-pyran-2-yl acetate；2-acetoxy-3-bromo-tetrahydro-pyran；acetic acid-(3-bromo-tetrahydro-pyran-2-yl ester)；Essigsaeure-(3-brom-tetrahydro-pyran-2-ylester)；2-Acetoxy-3-bromo-tetrahydropyran；(3-bromooxan-2-yl) acetate
• CAS: 39150-13-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: GSMVAROAWGQIHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-75 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromooxan-2-yl acetate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DESCOURS D.; ANKER D.; PACHECO H., EUR J. MED. CHEM., 1977, 12,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到3-bromooxan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing imidazole derivatives and salts thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备咪唑衍生物或其盐的方法，包括在碱存在下，将四氢呋喃或四氢吡喃衍生物与甲酰胺或其盐反应。

  公开号：

  US20030153769A1

文献信息

• Chemical versus enzymatic acetylation of α-bromo-ω-hydroxyaldehydes: decyclization of hemiacetals by lipase
  作者：Ly Villo、Andrus Metsala、Omar Parve、Tõnis Pehk

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00502-6

  日期：2002.4

  Lipase-catalyzed decyclization of hemiacetals of α-bromo-ω-hydroxyaldehydes followed by trapping upon acetylation was observed. Quantum chemical investigations were performed to explain the energetic background of the reactions. The stereocontrolled synthesis of enantiopure trans-(2S,3S)-2-methoxy-tetrahydropyran-3-ol was elaborated.

  观察到脂肪酶催化α-溴-ω-羟醛半缩醛的脱环，然后在乙酰化时被捕获。进行了量子化学研究以解释反应的能量背景。阐述了立体控制的对映体反式-（2 S，3 S）-2-甲氧基-四氢吡喃-3-醇的合成。
• Diastereoselective, Zinc-Catalyzed Alkynylation of α-Bromo Oxocarbenium Ions
  作者：Tatsiana Haidzinskaya、Hilary A. Kerchner、Jixin Liu、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01838

  日期：2015.8.7

  We have developed a bromination/alkynylation sequence that enables efficient transformation of simple cyclic enol ethers to difunctionalized products. The success of this strategy relies on a highly diastereselective, zinc-catalyzed addition of terminal alkynes to α-bromo oxocarbenium ions, formed in situ via ionization of acetal precursors. Using this method, trans-α-alkynyl-β-halo pyran and furan

  我们已经开发了一种溴化/炔基化序列，可以将简单的环状烯醇醚有效转化为双官能化产物。该策略的成功依赖于末端乙炔的高度非对映选择性，锌催化加成反应，该炔烃通过乙缩醛前体的电离作用原位形成。使用这种方法，可以制备具有高非对映选择性和优异的官能团耐受性的反式α-炔基-β-卤代吡喃和呋喃衍生物。
• Halogen Atom Participation in Guiding the Stereochemical Outcomes of Acetal Substitution Reactions
  作者：Krystyna M. Demkiw、Wouter A. Remmerswaal、Thomas Hansen、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202209401

  日期：2022.10.17

  Nucleophilic additions to α-haloacetals proceed via an oxocarbenium ion intermediate where the carbon-halogen bond can either adopt a pseudo-axial or a pseudo-equatorial position. trans-Selectivity is typically observed when a halogen atom is positioned at C-2 of an acetal because hyperconjugative interactions involving the pseudo-axial carbon-halogen bond stabilize the oxocarbenium ion intermediate

  α-卤代缩醛的亲核加成通过氧碳鎓离子中间体进行，其中碳-卤素键可以采用假轴位置或假赤道位置。当卤素原子位于缩醛的 C-2 处时，通常会观察到反式选择性，因为涉及假轴碳-卤素键的超共轭相互作用稳定了氧碳鎓离子中间体。
• DE830051
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reaction of N-Bromosuccinimide with Dihydropyran
  作者：J. REID SHELTON、CATALDO CIALDELLA

  DOI：10.1021/jo01102a012

  日期：1958.8