5-iodo-6-(benzyloxy)-2,3,5-trideoxy-D-erythro-hexano-1,4-lactone | 754188-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-6-(benzyloxy)-2,3,5-trideoxy-D-erythro-hexano-1,4-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-iodo-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 754188-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₃
• 分子量: 346.165
• InChiKey: WIHJCPHDZGGYHV-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-(benzyloxy)-2,3,5-trideoxy-D-erythro-hexano-1,4-lactone 在 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 W₂ Raney nickel 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成- [R - （+） - α和小号- （ - ） - α硫辛酸

  摘要：

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.027
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-iodo-6-(benzyloxy)-2,3,5-trideoxy-D-erythro-hexano-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成- [R - （+） - α和小号- （ - ） - α硫辛酸

  摘要：

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.027

文献信息

• Chirality induction and chiron approaches to enantioselective total synthesis of α-lipoic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kailash P. Pawar、Ch. Praveen、Niteen B. Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.090

  日期：2015.6

  and convenient asymmetric synthesis of (R)-(+)-lipoic acid in seven steps from chiral hydroxy aldehyde with 32.5% overall yield is described. Synthesis of S and R enantiomers of α-lipoic acid from cis-1,4-butene diol derived chiral lactone is reported with 34 % overall yield. The present synthesis involves use of simple reaction conditions making it a convenient synthesis.

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。