2,8-bis[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-5lambda4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene | 1221232-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,8-bis[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-5lambda4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene
• 英文别名: 2,8-bis[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-5λ4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene
• CAS: 1221232-38-7
• 化学式: C₇₂H₈₈N₆S₂
• 分子量: 1101.66
• InChiKey: NIWAZBWQSCHXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.2
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  200.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2,8-bis[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-5lambda4,11-dithia-4,6,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and properties of benzobisthiadiazole-based donor–π–acceptor–π–donor type of low-band-gap chromophores and polymers

  摘要：

  成功设计并合成了以芴为供体、苯并二噻二唑（BBTD）为受体、吡咯为π-间隔物的新型低带隙发色团（5，0.86 eV），以探究π-间隔物对供体-π-受体-π-供体型发色团带隙水平的影响。与噻吩间隔物类似物（化合物 3 中）相比，吡咯和邻近 BBTD 单元之间的分子内氢键将发色团 5 的吸收最大值和荧光发射推向了近红外光谱区，分别发生了 172 纳米和 158 纳米的红移。在含有其他间隔物的 BBTD 发色团中加入路易斯酸（如 BF3）也可以实现同样的红移现象。有人尝试在体异质结（BHJ）太阳能电池中使用低带隙发色团 5，结果表明这种光电设备没有经过优化，功率转换效率仅为 0.01%。通过成功合成低带隙聚合物 P2，证明了在聚合物骨架中引入碱亲和 BBTD 受体的前驱体方法。同样的策略原则上也可用于合成一系列低带隙发色团或具有强受体的聚合物。

  DOI：

  10.1139/v09-157