[(Ξ)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 55644-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(Ξ)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethoxyphosphoryl-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 55644-15-0；133036-16-5；133036-28-9
• 化学式: C₈H₁₇O₆P
• 分子量: 240.193
• InChiKey: HPVYJPPHHMHPHY-ULUSZKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Ξ)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1S,2R)-1-amino-1-deoxy-1-(dimethoxyphosphinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (2R)-1-Amino-1-Deoxy-1-Phosphinylglycerols

  摘要：

  2,3-O-Isopropylidene-d-glyceraldehyde 与二甲基氧化膦在三乙胺存在下发生反应，生成可分离的 (1S,2R)- 和 (1R,2R)-1-二甲基膦酰甘油 (65:35)，(1R)和(1S)标题化合物分别由此通过 1-O-甲磺酰基和 1-叠氮基衍生物得到。相应的 1-二甲氧基膦酰甘油也是类似制备的。根据 1H NMR 数据和[α]D 值对这些产物进行了结构和构象分配。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3590
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到[(Ξ)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (2R)-1-Amino-1-Deoxy-1-Phosphinylglycerols

  摘要：

  2,3-O-Isopropylidene-d-glyceraldehyde 与二甲基氧化膦在三乙胺存在下发生反应，生成可分离的 (1S,2R)- 和 (1R,2R)-1-二甲基膦酰甘油 (65:35)，(1R)和(1S)标题化合物分别由此通过 1-O-甲磺酰基和 1-叠氮基衍生物得到。相应的 1-二甲氧基膦酰甘油也是类似制备的。根据 1H NMR 数据和[α]D 值对这些产物进行了结构和构象分配。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3590

文献信息

• Paulsen,H.; Kuhne,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1239 - 1245
  作者：Paulsen,H.、Kuhne,H.

  DOI：——

  日期：——
• Determination of absolute configuration of α-hydroxyphosphonates by 31P NMR spectroscopy of corresponding mosher esters
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Li Yong-Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81758-0

  日期：1994.8

  (R)-MTPA esters of alpha-hydroxyphosphonates 1a-h of known absolute configuration were prepared and their P-31 NMR spectra were recorded. The chemical shifts of the P-31 signals of the derivatized (S)-alcohols are consistently downfield relative to the signals of the corresponding (R)-alcohols. A variety of racemic and diastereomeric alpha-hydroxyphosphonates 1i-o and their (R)-MTPA esters were prepared. The P-31 chemical shift differences are large enough to securely assign absolute configurations to alpha-hydroxyphosphonates.
• Hammerschmidt Friedrich, Li Yong-Fu, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10253-10264
  作者：Hammerschmidt Friedrich, Li Yong-Fu

  DOI：——

  日期：——