1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(2-methylpropanoyl)amino]-1,5-dihydro-3-(octa-1,7-diynyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 1152162-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(2-methylpropanoyl)amino]-1,5-dihydro-3-(octa-1,7-diynyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-octa-1,7-diynyl-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1152162-19-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₅
• 分子量: 441.487
• InChiKey: MBTCTUDFLNEHKX-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(2-methylpropanoyl)amino]-1,5-dihydro-3-(octa-1,7-diynyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(2-methylpropanoyl)amino]-1,5-dihydro-3-(octa-1,7-diynyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤核苷和具有辛二炔基侧链的寡核苷酸：合成，叠氮化物-炔烃“点击”反应的功能化和香豆素共轭物的核碱基特异性荧光猝灭†

  摘要：

  通过固相合成制备了 掺入8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧鸟苷（2d）的7-（八-1,7-二炔基）衍生物的寡核苷酸。通过Sonogashira交叉偶联反应引入2d的侧链，并合成亚磷酰胺（3a，3b）。与包含未官能化的8-氮杂7-脱氮基2'-脱氧鸟苷（2a）的双链体相比，含2d的双链体更加稳定，这表明这些侧链在双链体DNA中具有空间自由度。将核苷2d和含2d的寡核苷酸偶联到非荧光的3-azido-7-羟基香豆素上15，由Huisgen-Meldal-Sharpless做出的“点击”反应。吡唑并[3，4- d ]嘧啶核苷共轭物16显示出比相应的吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物17更高的荧光强度。发现在染料缀合物17中的猝灭在单体缀合物阶段比在单链或双链DNA中更强。提出了核碱基-染料接触复合物，当核碱基是堆叠的一部分时，其在单体状态下比在DNA链中更有利。具有笨重的染料缀合物的侧链很好地容纳在

  DOI：

  10.1039/b822041g
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-3-(octa-1,7-diynyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 、 异丁酸酐 在 lithium hexamethyldisilazane 、 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(2-methylpropanoyl)amino]-1,5-dihydro-3-(octa-1,7-diynyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤核苷和具有辛二炔基侧链的寡核苷酸：合成，叠氮化物-炔烃“点击”反应的功能化和香豆素共轭物的核碱基特异性荧光猝灭†

  摘要：

  通过固相合成制备了 掺入8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧鸟苷（2d）的7-（八-1,7-二炔基）衍生物的寡核苷酸。通过Sonogashira交叉偶联反应引入2d的侧链，并合成亚磷酰胺（3a，3b）。与包含未官能化的8-氮杂7-脱氮基2'-脱氧鸟苷（2a）的双链体相比，含2d的双链体更加稳定，这表明这些侧链在双链体DNA中具有空间自由度。将核苷2d和含2d的寡核苷酸偶联到非荧光的3-azido-7-羟基香豆素上15，由Huisgen-Meldal-Sharpless做出的“点击”反应。吡唑并[3，4- d ]嘧啶核苷共轭物16显示出比相应的吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物17更高的荧光强度。发现在染料缀合物17中的猝灭在单体缀合物阶段比在单链或双链DNA中更强。提出了核碱基-染料接触复合物，当核碱基是堆叠的一部分时，其在单体状态下比在DNA链中更有利。具有笨重的染料缀合物的侧链很好地容纳在

  DOI：

  10.1039/b822041g