(10b-hydroxy-6-oxo-1,2,3,4,6,10b-hexahydropyrido[2,1-a]isoindol-1-yl)acetic acid methyl ester | 1001428-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (10b-hydroxy-6-oxo-1,2,3,4,6,10b-hexahydropyrido[2,1-a]isoindol-1-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(10b-hydroxy-6-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-1-yl)acetate
• CAS: 1001428-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: YOYGYZWCLLKSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-phthalimidohex-2-enoate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(10b-hydroxy-6-oxo-1,2,3,4,6,10b-hexahydropyrido[2,1-a]isoindol-1-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺是由二碘化sa促进的还原偶联反应中极为有效的单电子转移受体。

  摘要：

  实验和理论证据表明，邻苯二甲酰亚胺是二碘化sa促进的反应中的高效单电子转移受体，提供酮基自由基阴离子中间体，该中间体与不同的亲二酮体（包括酰亚胺，肟醚，硝酮）参与高产分子间和分子内的还原偶联过程。以及Michael的接受者。

  DOI：

  10.1021/ol7023357

文献信息

• Phthalimides as Exceptionally Efficient Single Electron Transfer Acceptors in Reductive Coupling Reactions Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Tatiana Vacas、Eleuterio Álvarez、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1021/ol7023357

  日期：2007.12.1

  shows that phthalimides are highly efficient single electron transfer acceptors in reactions promoted by samarium diiodide, affording ketyl radical anion intermediates, which participate in high-yielding inter- and intramolecular reductive coupling processes with different radicophiles including imides, oxime ethers, nitrones, and Michael acceptors.

  实验和理论证据表明，邻苯二甲酰亚胺是二碘化sa促进的反应中的高效单电子转移受体，提供酮基自由基阴离子中间体，该中间体与不同的亲二酮体（包括酰亚胺，肟醚，硝酮）参与高产分子间和分子内的还原偶联过程。以及Michael的接受者。