2-(9-tertbutoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acrylonitrile | 1214998-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(9-tertbutoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: tert-butyl 1-(cyanomethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1214998-52-3
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 465.573
• InChiKey: YJGOYPWKMQDAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromo-3-(2-(p-toluenesulfonylamido)ethyl)indole 、 丙烯腈 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-(9-tertbutoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺Heck-Aza-Michael反应制备N杂环骨架的 一般方法†

  摘要：

  描述了钯催化的多米诺骨牌Heck-Aza-Michael反应，用于合成一系列C1取代的四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和异二氢吲哚。多米诺过程涉及芳基溴与缺电子的烯烃的初始分子间Heck反应，然后进行分子内的氮杂-Michael反应，以高收率形成新的N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00835d

文献信息

• Domino Heck−Aza-Michael Reactions: Efficient Access to 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Daniel L. Priebbenow、Luke C. Henderson、Frederick M. Pfeffer、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/jo902652h

  日期：2010.3.5

  A simple and efficient palladium-catalyzed domino reaction for the synthesis of a series of Cl-substituted tetrahydro-beta-carbolines is described. This domino Process involves it Heck reaction at the indole 2-position of a halogenated tryptamine precursor, followed by intramolecular aza-Michael addition.