4-((1R,2R)-1-Ethyl-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one | 477772-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-((1R,2R)-1-Ethyl-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one
• CAS: 477772-13-7
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: AYKINGZRJJDUAN-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R,2R)-1-Ethyl-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 RhCl(PPh₃)3 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (3R,3aR,6aS)-3a-ethyl-5-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthetic pathway towards plakortonesDedicated to Professor Thomas C. W. Mak on the occasion of his 65th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: selected analytical data for compounds 2, 3 and 4 and crystal data of compounds 11, 19 and 24. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205924j/

  摘要：

  描述了功能化双环内酯 2、3 和 4（plakortones 的核心结构）的对映选择性合成； 2、3和4的构型分别通过其前体11、19和24的X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/b205924j
• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-trimethylsilanyloxy-propyl]-5H-furan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-((1R,2R)-1-Ethyl-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthetic pathway towards plakortonesDedicated to Professor Thomas C. W. Mak on the occasion of his 65th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: selected analytical data for compounds 2, 3 and 4 and crystal data of compounds 11, 19 and 24. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205924j/

  摘要：

  描述了功能化双环内酯 2、3 和 4（plakortones 的核心结构）的对映选择性合成； 2、3和4的构型分别通过其前体11、19和24的X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/b205924j