N-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline | 1263498-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 1263498-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO
• 分子量: 285.309
• InChiKey: GHCBJOKNYXEZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-2-cyclohexylethan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性三氟甲基芳基和烷基胺的立体选择性无金属催化合成。

  摘要：

  三氟甲基芳基和烷基酮亚胺的对映选择性有机催化还原提供了具有高化学和立体化学效率的相应氟化胺。Lewis碱与三氯硅烷的催化反应生成具有三氟甲基的手性产物，该三氟甲基直接与新生成的立体中心相连，产率通常> 90％，ee最高可达98％

  DOI：

  10.1039/c3cc43821j
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2,2,2-三氟-乙酮 、 甲氧苯胺 在 montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(1-cyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  手性三氟甲基芳基和烷基胺的立体选择性无金属催化合成。

  摘要：

  三氟甲基芳基和烷基酮亚胺的对映选择性有机催化还原提供了具有高化学和立体化学效率的相应氟化胺。Lewis碱与三氯硅烷的催化反应生成具有三氟甲基的手性产物，该三氟甲基直接与新生成的立体中心相连，产率通常> 90％，ee最高可达98％

  DOI：

  10.1039/c3cc43821j

文献信息

• Ethylene Glycol: A Powerful Catalyst‐Free Medium for CC Bond‐Forming Reactions
  作者：Yun‐Lin Liu、Xing‐Ping Zeng、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201200289

  日期：2012.8

  A good EG: Ethylene glycol (EG) is a catalyst‐free medium that can promote the highly efficient Strecker reaction of α‐CF2H or α‐CF3 ketoimines and TMSCN. EG was used in several reactions, including the catalyst‐free Morita–Baylis–Hillman reaction.

  一个好的EG：乙二醇（EG）是可以促进α-CF的高效的Strecker反应无催化剂介质2 H或α-CF 3吨酮亚胺和TMSCN。EG用于多种反应，包括无催化剂的Morita-Baylis-Hillman反应。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Synthesis of α-Quaternary α-Trifluoromethyl Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Katharina Gottfried、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000666

  日期：2010.12.17

  The first organocatalytic enantioselective Strecker synthesis of α-quaternary α-trifluoromethylated amino acids has been developed. Employing Takemoto’s thiourea catalyst the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to trifluoromethyl ketimines affords α-amino nitriles in good to excellent yields (50–99%) and very good enantioselectivities (ee=83–95%). The enantiopure amino nitriles can be obtained

  已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上，可以得到很好的产率（50-99％）和非常好的对映选择性（ee = 83-95％）的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。