4-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-butyric acid | 29944-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-butyric acid
• CAS: 29944-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AFTUKMTYNWCHDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 C₁₆₀H₁₆₁F₁₄N₃O₁₂P₂S₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (R)-10-butyl-10-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1H-benzo[g]indol-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸催化未活化烯烃与吲哚的不对称分子内氢芳基化

  摘要：

  近年来，已经描述了几种活化的贫电子烯烃与活化的富电子芳烃的有机催化不对称氢化芳基化。相比之下，只有少数方法可以处理未活化的电子中性烯烃，并且总是需要过渡金属催化剂。在这里，我们展示了如何使用强且受限的 IDPi 布朗斯台德酸催化剂实现脂肪族和芳香族烯烃与吲哚的高效且高度对映选择性催化不对称分子内加氢芳基化。这种前所未有的转化是由叔碳正离子形成实现的，并以优异的对映选择性和广泛的底物范围建立了四元立体中心，包括脂肪族碘化物、叠氮化物和烷基硼酸酯，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12042