4-(cyclopentylidenemethyl)-N,N-dimethylaniline | 1450719-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(cyclopentylidenemethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1450719-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: HTVSEFKMAAEGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 苯硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(cyclopentylidenemethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃插入/还原路线为三取代烯烃

  摘要：

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol4018694

文献信息

• Synthesis of Exocyclic Trisubstituted Alkenes <i>via</i> Nickel‐ Catalyzed Kumada‐Type Cross‐Coupling Reaction of <i>gem</i> ‐ Difluoroalkenes with Di‐Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Xuxue Zhang、Juan Zhang、Yingyin Lin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201500889

  日期：2016.1.21

  A practical, nickel‐catalyzed Kumada‐type double cross‐coupling reaction of gem‐difluoroalkenes with 1,4‐ or 1,5‐di‐Grignard reagents was developed. The reaction proceeded efficiently at room temperature and a variety of cyclization products, arylmethylenecyclopentanes and arylmethylenecyclohexanes, were obtained in high to excellent yields, respectively.

  开发了一种实用的镍催化的宝石二氟烯烃与1,4或1,5-二格里雅试剂的Kumada型双交叉偶联反应。该反应在室温下有效地进行，并且分别以高至优异的收率获得了各种环化产物，芳基亚甲基环戊烷和芳基亚甲基环己烷。