2-allyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone | 87971-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-3-(prop-2-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 87971-47-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: CVPBOGYQGOBSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone 、 chlorozinc(1+),prop-1-ene 生成 2,2-diallyl-3-chlorodihydronaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  PEET, W. G.;TAM, W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 15, 853-854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 chlorozinc(1+),prop-1-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到2-allyl-3-chloro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-1,4-萘醌的制备

  摘要：

  2,3-二氯-1,4-萘醌与有机铝，锌，锆或锡试剂的反应生成2-烷基-3-氯-1,4-萘醌；使用Zr或Sn试剂时，需要钯或镍催化剂。

  DOI：

  10.1039/c39830000853

文献信息

• Allylation of Quinones via Photoinduced Electron-Transfer Reactions from Allylstannanes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/bcsj.62.816

  日期：1989.3

  Photochemical reactions of quinones with allylstannanes provided four types of products: adducts of allyl group to the carbonyl oxygens of quinones, adducts of allyl group to the olefinic carbons, adducts of allyl group to the carbonyl carbons, and hydroquinones. An electron-transfer mechanism was confirmed by 1H-CIDNP (Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization) method. This study suggests that

  醌与烯丙基锡烷的光化学反应提供了四种类型的产物：烯丙基与醌的羰基氧的加合物、烯丙基与烯烃碳的加合物、烯丙基与羰基碳的加合物和对苯二酚。通过1H-CIDNP（化学诱导动态核极化）方法证实了电子转移机制。该研究表明 a) 从烯丙基锡烷到醌的光致电子转移产生相应的醌阴离子自由基和锡阳离子自由基，b) 锡阳离子自由基裂解产生烯丙基自由基和锡阳离子，以及 c) 烯丙基自由基攻击醌阴离子自由基导致最终产物烯丙基化醌的形成。
• Photoallylation of Quinones with Allylstannane
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori、Atsuhiro Osuka、Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1719

  日期：1986.10.5

  Photochemical reactions of halogeno-quinones with allylstannane in a benzene or an acetonitrile solution afforded allylated quinones and allyl quinols as major products. Nuclear spin polarization effects observed during irradiation support a contribution of electron transfer process.

  卤代醌与烯丙基锡烷在苯或乙腈溶液中的光化学反应得到烯丙基化醌和烯丙基醌醇作为主要产物。在辐照期间观察到的核自旋极化效应支持电子转移过程的贡献。
• MARUYAMA KAZUHIRO; IMAHORI HIROSHI; OSUKA ATSUHIRO; TAKUWA AKIO; TAGAWA H+, CHEM. LETT.,(1986) N 10, 1719-1722
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 IMAHORI HIROSHI、 OSUKA ATSUHIRO、 TAKUWA AKIO、 TAGAWA H+

  DOI：——

  日期：——
• US4110473A
  申请人：——

  公开号：US4110473A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4507241A
  申请人：——

  公开号：US4507241A

  公开（公告）日：1985-03-26