tert-butyl 3-heptylquinoxaline-2-carboxylate | 141198-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 3-heptylquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 141198-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: YREOCTLDSITDJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-octanoyl imidazole 在 titanium(III) chloride 、 二丁基镁 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酸 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl 3-heptylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Titanium(III)-mediated synthesis of a 1,2,3-tricarbonyl moiety from an .alpha.-oximido-.beta.-keto ester: application to the synthesis of the carbacephem nucleus

  摘要：

  A general procedure for the conversion of alpha-oximido-beta-keto esters into vicinal tricarbonyl moieties by TiCl3 in aqueous, buffered (pH 5) conditions with acetone cosolvent was demonstrated. As applied to N-hydroxy beta-lactam 17, which contained an alpha-oximido-beta-keto ester side chain, these combined reductive and hydrolytic conditions effected simultaneous tricarbonyl formation and beta-lactam N-O bond reduction. Vicinal tricarbonyl-containing N-unsubstituted beta-lactam 18 was a direct precursor to semifunctionalized carbacephem 1.

  DOI：

  10.1021/jo00039a009