(3,5-Dimethoxy-benzyl)-[1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 256225-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-Dimethoxy-benzyl)-[1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 256225-27-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: SZNATSLTDFLDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dimethoxy-benzyl)-[1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.98 g的产率得到bis(3,5-dimethoxybenzyl)ammonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Tribenzo[27]crown-9:  A New Ring for Dibenzylammonium Rods

  摘要：

  [GRAPHICS]Dibenzylammonium (DBA(+)) ions thread through the cavity of tribenzo[27]crown-9 (TB27C9) to generate [2]pseudorotaxanes that are stabilized principally by hydrogen bonding interactions. The stabilities and complexation kinetics associated with these pseudorotaxanes depend markedly on the nature of the substituents situated on the phenyl rings of the DBA(+) ions. For example, the complex formed between TB27C9 and the DBA(+) ion bearing electron withdrawing p-CO2Me substituents is stronger than that obtained from TB27C9 and the "parent", unsubstituted DBA(+) ion itself. Furthermore, the "parent" complex equilibrates much more rapidly with its uncomplexed components than do the complexes generated from TB27C9 and substituted DBA(+) ions.

  DOI：

  10.1021/ol991205j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以91%的产率得到(3,5-Dimethoxy-benzyl)-[1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  在微孔有机网络的形成中串联合成光敏苯并呋喃部分。

  摘要：

  小孔：通过串联过程将苯并呋喃部分引入微孔有机网络（MONs），该过程由1,3,5-三乙炔基苯和2,5-二碘-1,1,4-对苯二酚的Sonogashira偶联和分子内环化组成。所得的含苯并二呋喃的MON在伯胺氧化为亚胺的氧化转化中显示出有希望的光催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300655

文献信息

• A Biologically Inspired Cu^I/Topaquinone-Like Co-Catalytic System for the Highly Atom-Economical Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1002/anie.201200587

  日期：2012.5.29

  Acting together: Low catalytic amounts of CuI and topaquinone‐like catalyst 1ox (see scheme) are sufficient to activate the α‐CH bond of primary amines, which are converted into alkylated imines under ambient conditions. This atom‐economical process tolerates the presence of various reactive functional groups and allows selective cross‐coupling of two amines.

  共同作用：低催化量的Cu I和类似topaquinone的催化剂1 ox（请参阅方案）足以激活伯胺的α- CH键，该伯胺在环境条件下会转化为烷基化的亚胺。这种原子经济的方法可以容忍各种反应性官能团的存在，并允许两种胺的选择性交叉偶联。
• Selectivity tunable iron nanoparticles from lignocellulosic components for the reductive amination of carbonyl compounds towards switchable products
  作者：Xiuzheng Zhuang、Xiangqian Wei、Xiaohong Hu、Qi Zhang、Xinghua Zhang、Lungang Chen、Jianguo Liu、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d3gc01138k

  日期：——

  kinds of functional amines have been well synthesized by the reductive amination of carbonyl compounds for high-value pharmaceuticals, but they often suffer from complicated processes and low efficiency. In this study, we developed a facile strategy to achieve product diversity using iron-based nanoparticles, whose catalytic selectivity can be particularly controlled via specific combinations of active

  通过羰基化合物的还原胺化可以很好地合成各种功能胺，用于高价值药物，但其工艺复杂且效率低。在这项研究中，我们开发了一种简单的策略，使用铁基纳米粒子实现产品多样性，其催化选择性可以通过活性金属和碳质基质的特定组合以简单的方式特别控制；在这些催化剂上，根据观察到的化学态变化（Fe 0到 Fe x O y），主要产物在一锅法中完全从伯胺 (>91.2%) 转变为仲亚胺 (>92.3%)）、粒径（9.3～63.2 nm）、表面酸度（42.4～195.7 μmol g -1）、孔隙率（388.5～14.4 m 2 g -1 ））。通过进一步分析反应路线的差异，发现亲核胺与过量醛的脱水是关键步骤，加速了化学平衡转向仲亚胺。此外，所制备的催化剂对多种底物（> 15个示例）具有良好的耐受性，从而产生良好至优异的产率（67.7-96.3％），并且即使重复使用五次后，催化稳定性也被证明令人满意地达到标准，优于含