3-benzyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 61311-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(2-nitrophenyl)-5-carbobenzoxy-1,4-dihydropyridine；5-O-benzyl 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 61311-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: XBIMVOAFFBILAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid benzyl ester 、 3-氨基巴豆酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-benzyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶钙通道阻滞剂的化学文库的组合合成和筛选。

  摘要：

  描述了在可裂解的胺聚合物载体上由酮酯，二酮和醛结构单元固相合成1,4-二氢吡啶的300人药效团数据库。组合文库的筛选和连续反卷积已导致鉴定出已知和新的有效钙通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00048-0

文献信息

• Synthesis, Docking Simulation, Biological Evaluations and 3D-QSAR Study of 1,4-Dihydropyridines as Calcium Channel Blockers
  作者：Tarek Fathy El-Moselhy、Peter Ayoub Sidhom、Eman Ahmed Esmat、Nageh Ahmed El-Mahdy

  DOI：10.1248/cpb.c17-00186

  日期：——

  chelating effects of the C3 and C5 substituents. Bulky groups interfere with ring-to-ring hydrophobic interaction with tyrosine (Tyr)4311 and limit the efficiency of increasing the length of the hydrocarbon chain of esters at the 3- and 5-positions of the DHP ring as an approach to increasing the activity. The presence of a chelating substituent on the phenyl ring at the 4-position of the DHP ring ensures

  通过合成保留邻位或间位硝基苯环的两个系列硝苯地平类似物，已恢复了对靶L型电压依赖性钙通道的作用。对受体模型进行了先合成后的分子对接研究，然后进行分子比对，对47种化合物进行了预测，以预测活性最高的成员。IC50值表明某些化合物与硝苯地平相似或更具活性。在二氢吡啶（DHP）环的3位和5位上取代基团得到3k，它比硝苯地平更具活性。我们有效的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型预示了亲脂性，蓬松度和C3和C5取代基的螯合效应的影响。庞大的基团会干扰酪氨酸（Tyr）4311的环对环疏水相互作用，并限制增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的方法。DHP环的4位上苯环上的螯合取代基的存在可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。3D-QSAR模型的验证表明其在预测属于同一化学类别的新化合物的活性方面的熟练程度。DHP环的4位上苯环上的螯合取代基的存在可确保与受体的牢固结
• US4044141A
  申请人：——

  公开号：US4044141A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4510310A
  申请人：——

  公开号：US4510310A

  公开（公告）日：1985-04-09
• US4703119A
  申请人：——

  公开号：US4703119A

  公开（公告）日：1987-10-27
• US4849433A
  申请人：——

  公开号：US4849433A

  公开（公告）日：1989-07-18