(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,6Z)-(3S)-3-hydroxy-7-chloro-1,6-octadienyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 82476-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,6Z)-(3S)-3-hydroxy-7-chloro-1,6-octadienyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E,3S,6Z)-7-chloro-3-hydroxyocta-1,6-dienyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 82476-71-9
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₅
• 分子量: 404.891
• InChiKey: QDOJCJUAIARWNR-UOJBZKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• 7-OXOPROSTACYCLIN DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0059756A1

  公开（公告）日：1982-09-15
• US4466969A
  申请人：——

  公开号：US4466969A

  公开（公告）日：1984-08-21
• [EN] 7-OXOPROSTACYCLIN DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1982001002A1

  公开（公告）日：1982-04-01

  (EN) Prostacyclin, although having a useful dilating effect on blood vessels, is not sufficiently stable to ensure successful use as a hypotensive agent. A 7-oxoprostacyclin derivative of the general formula (FORMULA) in which R1 represents the radical OR3 wherein R3 represents hydrogen, a straight-chain or branched optionally substituted, (C1-C10)-alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocyclic, or R1 represents the radical NHR4 wherein R4 represents hydrogen, or a group derived from an unsaturated or saturated, unsubstituted or substituted, (C1-C15) organic carboxylic or sulphonic acid, A represents -CH2-CH2-, (Alpha)cis-CH=CH- or (Alpha)trans-CH=CH-, W represents (FORMULA) either having a free or functionally modified hydroxy group which may be in the (Alpha)- or (Beta)-position, D and E together represent a direct bond, or D represents a straight-chain or branched, unsaturated or saturated, optionally substituted (C1-C10) alkylene, and E represents oxygen or a direct bond, R2 represents a straight-chain or branched optionally substituted, (C1-C10) alkyl, a straight-chain or branched optionally substituted, (C2-C10)alkenyl, or, where D and E together represent a direct bond, a straight-chain or branched optionally substituted (C2-C6)alkynyl, and R5 represents a free or functionally modified hydroxy group, has proved to have not only a hypotensive and bronchodilative action, for example, but also an increased stability over prostacyclin. Advantages in medicinal use over other prostaglandins have also been found. (FR) La prostacycline, bien qu'ayant un effet de dilatation utile sur les vaisseaux sanguins, n'est pas suffisamment stable pour etre utilisee avec succes comme agent hypotensif. Un derive 7-oxoprostacycline de formule generale (FORMULE) dans laquelle R1 represente le radical OR3, ou R3 represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle eventuellement substitue ayant de 1 a 10 atomes de carbone, a chaine droite ou ramifiee, un radical aryle eventuellement substitue, un radical cycloalkyle eventuellement substitue, ou un radical heterocyclique eventuellement substitue, ou R1 represente le radical NHR4, ou R4 represente un atome d'hydrogene, ou un groupe derive d'un acide sulfonique ou carboxylique organique ayant de 1 a 15 atomes de carbone, non satures ou satures, non substitues ou substitues, A represente un groupe-CH2-CH2-, (Alpha)cis-CH =CH- ou (Alpha)trans-CH=CH-, W represente un groupe (FORMULE) ayant un groupe hydroxy soit libre soit fonctionnellement modifie et pouvant se trouver dans la position (Alpha) ou (Beta), D et E representent ensemble une liaison directe, ou D represente un radical alkylene a chaine droite ou ramifiee, non sature ou sature, eventuellement substitue ayant de 1 a 10 atomes de carbone, et E represente un atome d'oxygene ou une liaison directe, R2 represente un alkyle a chaine droite ou ramifiee, eventuellement substituee ayant de 1 a 10 atomes de carbone, un alkenyle a chaine droite ou ramifiee eventuellement substitue ayant de 2 a 10 atomes de carbone, ou, lorsque D et E representent ensemble une liaison directe, un alkenyle a chaine droite ou ramifiee eventuellement substitue ayant de 2 a 6 atomes de carbone, et R5 represente un groupe hydroxy libre ou fonctionnellement modifie, s'est revele avoir non seulement une action hypotensive et de broncodilatation, mais aussi une stabilite accrue sur la prostacycline. Des avantages en utilisation medicale par rapport a d'autres prostaglandines ont egalement ete decouverts.