α-(benzoylamino)-4-(2-bromoethyl)benzeneacetic acid | 120667-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(benzoylamino)-4-(2-bromoethyl)benzeneacetic acid
• 英文别名: N-benzoyl p-(2-bromoethyl)phenylglycine；2-benzamido-2-[4-(2-bromoethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 120667-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: YIYWOJJMXHBMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(benzoylamino)-4-(2-bromoethyl)benzeneacetic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 20.5h， 生成 Benzeneacetic Acid, α-Amino-4-(2-Phosphonoethyl)-
  参考文献：
  名称：

  探索苯基间隔的2-氨基-（5-9）-膦链烷酸作为竞争性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  为了研究末端膦酸与已建立的竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂APH（1）和APV（2）的α-氨基酸之间的优选空间关系，我们制备了一系列邻，间和对位取代的（膦酰基烷基）苯基甘氨酸和-苯丙氨酸衍生物。使用[3H] CPP受体结合测定法，观察到显着的结合活性关键取决于取代位置和烷基间隔基团的长度。4-（膦酰基甲基）-苯基甘氨酸（6，PD 129635）和3-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（15，PD 130527）这两种化合物显示出与APH相当的受体结合亲和力。像APH一样，这些化合物也可有效拮抗NMDA给药的后球在小鼠中的惊厥作用和致死作用。还提供了将这些化合物与最近公开的有关NMDA拮抗剂18（NPC 451）的结合功效直接进行比较的数据。对显示出良好的受体结合亲和力和体内拮抗剂活性的结构进行初步比较表明，NMDA受体更喜欢“折叠”构象而不是“延伸”构象。

  DOI：

  10.1021/jm00127a030
• 作为产物：
  描述：

  α-羟基马尿酸 、 乙基溴苯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 60.0h， 以10.08 g的产率得到α-(benzoylamino)-4-(2-bromoethyl)benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  探索苯基间隔的2-氨基-（5-9）-膦链烷酸作为竞争性N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  为了研究末端膦酸与已建立的竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂APH（1）和APV（2）的α-氨基酸之间的优选空间关系，我们制备了一系列邻，间和对位取代的（膦酰基烷基）苯基甘氨酸和-苯丙氨酸衍生物。使用[3H] CPP受体结合测定法，观察到显着的结合活性关键取决于取代位置和烷基间隔基团的长度。4-（膦酰基甲基）-苯基甘氨酸（6，PD 129635）和3-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（15，PD 130527）这两种化合物显示出与APH相当的受体结合亲和力。像APH一样，这些化合物也可有效拮抗NMDA给药的后球在小鼠中的惊厥作用和致死作用。还提供了将这些化合物与最近公开的有关NMDA拮抗剂18（NPC 451）的结合功效直接进行比较的数据。对显示出良好的受体结合亲和力和体内拮抗剂活性的结构进行初步比较表明，NMDA受体更喜欢“折叠”构象而不是“延伸”构象。

  DOI：

  10.1021/jm00127a030

文献信息

• The synthesis of D,L p-vinylphenylglycine by amidoalkylation, and its reactions.
  作者：Shani Sheffer-Dee-Noor、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81353-3

  日期：1994.1

  Amidoalkylation of (2-chloroethyl)benzene or (2-bromoethyl)benzene with α-hydroxyhippuric acid and N-methoxycarbonyl α-hydroxyglycine, followed by dehydrohalogenation, affords, N-protected p-vinylphenylglycines. Transformation of the vinyl group leads to N-Methoxycarbonyl-p-[1-(methoxycarbonylamino)ethyl]phenylglycine, N-methoxycarbonyl-p-(epoxyethyl) phenylglycine, N-methoxycarbonyl-p-formyl phenylglycine

  （2-氯乙基）苯或（2-溴乙基）苯与α-羟基马尿酸和N-甲氧基羰基α-羟基甘氨酸的酰胺烷基化，然后脱卤化氢，得到N-保护的对-乙烯基苯基甘氨酸。乙烯基导致的变换Ñ -Methoxycarbonyl- p - [1-（甲氧羰基氨基）乙基]苯基甘氨酸，Ñ -methoxycarbonyl- p - （环氧乙基）苯基甘氨酸，Ñ -methoxycarbonyl- p -甲酰基苯基甘氨酸和Ñ -methoxycarbonyl- p -羧基苯甘氨酸。描述了这些化合物的脱保护。
• BIGGE, CHRISTOPHER F.;DRUMMOND, JAMES T.;JOHNSON, GRAHAM;MALONE, THOMAS;P+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1580-1590
  作者：BIGGE, CHRISTOPHER F.、DRUMMOND, JAMES T.、JOHNSON, GRAHAM、MALONE, THOMAS、P+

  DOI：——

  日期：——