4-hydroxybutyl 9-fluorenylmethylcarbonate | 549509-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-hydroxybutyl 9-fluorenylmethylcarbonate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-hydroxybutyl) carbonate；9H-fluoren-9-ylmethyl 4-hydroxybutyl carbonate
• CAS: 549509-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: BTOYAZSQPOCWCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybutyl 9-fluorenylmethylcarbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Pentanedioic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-butyl ester 4-{4-[4-(4-{4-[4-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-butyryloxy]-butoxycarbonyl}-butyryloxy)-butoxycarbonyl]-butyryloxy}-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  离散质量聚戊二酸丁二醇酯低聚物的合成

  摘要：

  使用迭代发散-收敛策略，由戊二酸酐和丁二醇合成了包含2、4、8、16、32和64个结构单元的完全交替共聚物聚（戊二酸丁二酯）的一系列离散质量低聚物。这些材料旨在用作更复杂的聚合物分布的模型。使用9-芴基甲氧基羰基氯和对甲氧基苯酚对双官能原料进行正交保护可控制与1-乙基-3- [3-（二甲基氨基）丙基]碳二亚胺盐酸盐和（N，N-二甲基氨基）吡啶。通过使用保留正交保护基团的温和酸性或碱性条件除去一个保护基团，使缩合产物单官能化。完全未保护的目标产物以高纯度形式分离，除64-mer以外，均以高收率（> 70％）分离。使用1 H NMR，HPLC，GPC，EI-MS，CI-MS，LSI-MS和MALDI-TOF-MS对合成低聚物进行表征，以确认结构，分子量和纯度。

  DOI：

  10.1021/ma021056b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 以90的产率得到4-hydroxybutyl 9-fluorenylmethylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种制备达芦那韦的过程，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），可用于治疗携带多药耐药HIV-1变异体且不对先前存在的HAART方案产生反应的HIV/AIDS患者。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的过程，特别是（3R，3aS，6aR）-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇以及通过这些过程获得的某些新型中间体。

  公开号：

  WO2011092687A1

文献信息

• A Mild Ligand-Free Iron-Catalyzed Liberation of Alcohols from Allylcarbonates
  作者：André P. Dieskau、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol202270g

  日期：2011.10.21

  from most carbonates the allyloxy carbonyl protecting group can be cleaved under neutral conditions using metal catalysis. However, most of the catalysts employed to date are based upon precious metals. Herein we present two protocols for the mild Fe-catalyzed liberation of alcohols from allylcarbonates that are characterized by broad functional group tolerance and exclusive chemoselectivity.

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。