N-benzyl-1-(4'-fluorobenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 835901-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(4'-fluorobenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 835901-37-6
• 化学式: C₃₁H₃₀FNO₂
• 分子量: 467.583
• InChiKey: JBZFNCVZIWBMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(4'-fluorobenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4'-fluorobenzyl)-6-methoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure–activity correlations with related alkaloids

  摘要：

  (+)-1(R)-可可碱(1)和(-)-1(S)-去甲可可碱(3)，以及山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(4)，从睡莲(Nelumbo nucifera)叶中分离并鉴定为抗HIV活性成分。化合物1和3表现出强效的抗HIV活性，其EC50值分别为0.8 μg/mL和<0.8 μg/mL，治疗指数(TI)值分别为>125和>25。化合物4的活性较弱，EC50值为2 μg/mL。在结构-活性关系研究中，还评估了其他苄基异喹啉、阿朴啡烷和双苄基异喹啉生物碱，包括 lienisine(14)、negferine(15)和isoliensinine(16)，这些化合物先前从睡莲叶和胚中分离，进一步证实了它们的抗HIV活性。化合物14-16表现出强效抗HIV活性，其EC50值均<0.8 μg/mL，TI值分别为>9.9、>8.6和>6.5。阿朴啡烷生物碱nuciferine(12)的EC50值为0.8 μg/mL，TI值为36。此外，合成的可可碱类似物也进行了评估。化合物1、3、12和14-16可作为开发新型抗AIDS药物的新先导化合物。©2004 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.020
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-2-(4-fluoro-phenyl)-acetamide 在 三氯氧磷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-1-(4'-fluorobenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV benzylisoquinoline alkaloids and flavonoids from the leaves of Nelumbo nucifera, and structure–activity correlations with related alkaloids

  摘要：

  (+)-1(R)-可可碱(1)和(-)-1(S)-去甲可可碱(3)，以及山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(4)，从睡莲(Nelumbo nucifera)叶中分离并鉴定为抗HIV活性成分。化合物1和3表现出强效的抗HIV活性，其EC50值分别为0.8 μg/mL和<0.8 μg/mL，治疗指数(TI)值分别为>125和>25。化合物4的活性较弱，EC50值为2 μg/mL。在结构-活性关系研究中，还评估了其他苄基异喹啉、阿朴啡烷和双苄基异喹啉生物碱，包括 lienisine(14)、negferine(15)和isoliensinine(16)，这些化合物先前从睡莲叶和胚中分离，进一步证实了它们的抗HIV活性。化合物14-16表现出强效抗HIV活性，其EC50值均<0.8 μg/mL，TI值分别为>9.9、>8.6和>6.5。阿朴啡烷生物碱nuciferine(12)的EC50值为0.8 μg/mL，TI值为36。此外，合成的可可碱类似物也进行了评估。化合物1、3、12和14-16可作为开发新型抗AIDS药物的新先导化合物。©2004 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.020