16,16a-dihydrobenzo[5,6][1,2,3]triazolo[5',1':3,4][1,4]diazepino[7,1-b]quinazolin-11(9H)-one | 1384487-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 16,16a-dihydrobenzo[5,6][1,2,3]triazolo[5',1':3,4][1,4]diazepino[7,1-b]quinazolin-11(9H)-one
• CAS: 1384487-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: YGIBWEPKJYAAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16a-dihydrobenzo[5,6][1,2,3]triazolo[5',1':3,4][1,4]diazepino[7,1-b]quinazolin-11(9H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到9H-quinazolino<3,2-d><1,2,3>triazolo<1,5-a>(1,4)benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Two-Step Cascade Synthesis of Quinazolinotriazolobenzodiazepines

  摘要：

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford quinazolino[1,2,3]triazolo[1,4]benzodiazepines. This unique, atom-economical transformation engages five reactive centers (amide, aniline, carbonyl, azide, and alkyne) and employs environmentally benign iodine as a catalyst. The method proceeds via sequential quinazolinone-forming condensation and intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Substrate scope, multicomponent examples, and mechanistic insights are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol301592z
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 16,16a-dihydrobenzo[5,6][1,2,3]triazolo[5',1':3,4][1,4]diazepino[7,1-b]quinazolin-11(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Two-Step Cascade Synthesis of Quinazolinotriazolobenzodiazepines

  摘要：

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford quinazolino[1,2,3]triazolo[1,4]benzodiazepines. This unique, atom-economical transformation engages five reactive centers (amide, aniline, carbonyl, azide, and alkyne) and employs environmentally benign iodine as a catalyst. The method proceeds via sequential quinazolinone-forming condensation and intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Substrate scope, multicomponent examples, and mechanistic insights are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol301592z