2-formyl-3-(4-cyanophenyl)-2-propenenitrile | 1198475-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-formyl-3-(4-cyanophenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1198475-99-8
• 化学式: C₁₁H₆N₂O
• 分子量: 182.181
• InChiKey: GSXKECIGUNGHEN-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-氰基苯甲醛 在 乙醇 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以30%的产率得到2-formyl-3-(4-cyanophenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Cyanocinnamaldehydes从丙烯腈和苯甲醛的催化作用的Pd的合成（OAC）2 / HPMoV /的FeCl 3 / O 2系统

  摘要：

  在Pt（OAc）2 / HPMoV / FeCl 3 / O 2催化剂体系下，在EtOH / AcOH混合溶剂中，成功地从丙烯腈和苯甲醛轻松合成了（E）-α-氰基肉桂醛。发现该反应通过衍生自丙烯腈的二乙缩醛与醛的醛醇缩合缩醛进行。

  DOI：

  10.1021/jo9021293

文献信息

• Synthesis of α-Cyanocinnamaldehydes from Acrylonitrile and Benzaldehydes Catalyzed by Pd(OAc)₂/HPMoV/FeCl₃/O₂ System
  作者：Sayuki Maeda、Norihide Horikawa、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo9021293

  日期：2009.12.18

  A facile direct synthesis of (E)-α-cyanocinnamaldehydes from acrylonitrile and benzaldehydes is successfully achieved in a mixed solvent of EtOH/AcOH by Pd(OAc)2/HPMoV/FeCl3/O2 catalyst system. The reaction was found to proceed via the cross-aldol condensation of diethyl acetal derived from acrylonitrile with aldehydes.

  在Pt（OAc）2 / HPMoV / FeCl 3 / O 2催化剂体系下，在EtOH / AcOH混合溶剂中，成功地从丙烯腈和苯甲醛轻松合成了（E）-α-氰基肉桂醛。发现该反应通过衍生自丙烯腈的二乙缩醛与醛的醛醇缩合缩醛进行。