<1,2-Diphenyl-2-(p-tolyl-mercapto)-vinyl>-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat | 30300-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1,2-Diphenyl-2-(p-tolyl-mercapto)-vinyl>-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-p-tolylthiovinyl-2,4,6-trinitrobenzolsulfonat；[1,2-Diphenyl-2-(p-tolyl-mercapto)-vinyl]-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat
• CAS: 30300-65-3
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₉S₂
• 分子量: 593.595
• InChiKey: RSPLSECKRDXNKE-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  172.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,2-Diphenyl-2-(p-tolyl-mercapto)-vinyl>-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-1-chloro-1,2-diphenyl-2-(4-tolyl)thioethene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第三部分 芳硫基乙烯基磺酸盐与亲核试剂的反应性

  摘要：

  1,2-二芳基-2-芳硫基乙烯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐与二氯甲烷中的弱亲核试剂（甲醇，氯化氢或芳硫醇）反应，得到亲核试剂取代磺酸残基的产物。与强亲核试剂（苯硫醇根离子或哌啶）的反应不同，这表明亲核试剂与芳烃残基的活化芳环相互作用。根据在烯属碳上的单分子取代的机理来讨论结果。

  DOI：

  10.1039/j39700002625

文献信息

• Reactivity of vinyl sulphonic esters. Part IV. Evidence of an S N1-type mechanism involving an ethylenic carbon atom
  作者：G. Modena、U. Tonellato

  DOI：10.1039/j29710000374

  日期：——

  The rate of decomposition of trans-2-phenylthio-1,2-di-p-tolylvinyl 2,4,6-trinitrobenzenesulphonate both in inert and in nucleophilic solvents at 25 °C follows first-order kinetics. The rate depends on the polarity of the reaction medium and not on its nucleophilic properties. Addition of lithium perchlorate enhances the rate by a ‘normal’ salt effect in acetone and methanol and by a ‘special’ salt

  在惰性和亲核溶剂中，在25°C下，反-2-苯硫基1,2,2-二对甲苯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸酯的分解速率遵循一级动力学。速率取决于反应介质的极性，而不取决于其亲核性质。高氯酸锂的添加通过在丙酮和甲醇中的“正常”盐效应以及在乙酸中的“特殊”盐效应而提高了速率。在丙酮中观察到通过添加三硝基苯磺酸锂（LiTNBS）和使用35 S标记的三硝基苯磺酸锂向反应基质中放射性摄入而引起的共离子阻滞作用。