3-(diisopropylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 64014-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(diisopropylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Aethoxy-4-diisopropylamino-3-cyclobuten-1,2-dion；3-[Di(propan-2-yl)amino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 64014-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: BPLGIOHEHFQGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  308.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diisopropylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以100%的产率得到3-(diisopropylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 方酸二乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(diisopropylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺和方酸水解的动力学分析及机理

  摘要：

  方胺和方酸的水解降解，是方酰胺部分水解的产物，已通过紫外光谱在37°C和3-10的pH范围内进行了评估。在这些条件下，这些化合物在很长一段时间（> 100天）内都具有动力学稳定性。在pH> 10，在两个squaramate的squaramate阴离子所示的一阶依赖性和OH的水解- 。在相同的温度和[OH - ]，squaramides的水解通常显示与地层squaramates作为检测反应中间体的双相光谱变化（A→B→C动力学模型）。所测得的速率的第一步骤（ķ 1 ≈10 -4中号-1小号-1）是2-3个数量级比用于第二步骤（更快ķ 2 ≈10 -6中号-1小号-1）。在不同温度下的实验提供激活参数与Δ的值ħ ⧧听，说：9-18千卡摩尔-1和Δ小号⧧听，说：-5至-30 CALķ -1摩尔-1。DFT计算表明，方酸的碱性水解机理与酰胺十分相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02963

文献信息

• From Squaric Acid Amides (SQAs) to Quinoxaline-Based SQAs─Evolution of a Redox-Active Cathode Material for Organic Polymer Batteries
  作者：Marcel E. Baumert、Victoria Le、Po-Hua Su、Yosuke Akae、Dominic Bresser、Patrick Théato、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c09153

  日期：2023.10.25

  candidates for ROMs featuring exceptional stability and high redox potentials. While simple 1,2- and 1,3-squaric acid amides (SQAs), initially reported by Hünig and coworkers decades ago, turned out to exhibit low stability in their radical cation oxidation states, we demonstrate that embedding the nitrogen atoms into a quinoxaline heterocycle leads to robust two-electron SQX redox systems. A series

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为
• ERHARDT H.; HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 7, 2506-2523
  作者：ERHARDT H.、 HUENIG S.、 PUETTER H.

  DOI：——

  日期：——