methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 101533-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 101533-77-1；101533-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: YKMMFYWGHRYQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-benzamido-3-[2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-methylindol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的合成，这是制备吲哚生物碱的重要中间体

  摘要：

  已经开发了一种简单的三步合成色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的方法，涉及碱诱导的由修饰的Pictet-Spengler反应产生的受保护的四氢-β-咔啉的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96233-6
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 甲基色氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的合成，这是制备吲哚生物碱的重要中间体

  摘要：

  已经开发了一种简单的三步合成色胺的3-（吲哚-2-基）-丙烯酸酯衍生物的方法，涉及碱诱导的由修饰的Pictet-Spengler反应产生的受保护的四氢-β-咔啉的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96233-6