(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]piperidine-3,4,5-triol | 540770-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 540770-12-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: SEERKHMMCOYUIA-SLBCVNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]piperidine-3,4,5-triol 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以26.3 mg的产率得到(1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S)-1-Furan-2-yl-2,4-dihydroxy-butyl)-carbamic acid benzyl ester 在 甲基磺酰胺 、 10% palladium on active carbon 、 potassium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.67h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9