1-chlorotetradec-7-yne | 42513-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chlorotetradec-7-yne
• 英文别名: 1-chloro-tetradec-7-yne；1-Chlor-tetradec-7-in
• CAS: 42513-37-1
• 化学式: C₁₄H₂₅Cl
• 分子量: 228.805
• InChiKey: AQHTWIPFPGSSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorotetradec-7-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-chloro-tetradec-7c-ene
  参考文献：
  名称：

  Kovaleva,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2523 - 2527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 在 氨 、 sodium 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-chlorotetradec-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Kovaleva,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2523 - 2527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。
• Synthesis of Urushenol, the Mono-olefinic Component of the Allergenic Principles of Poison Ivy and Japanese Lac
  作者：BERNARD LOEV、CHARLES R. DAWSON

  DOI：10.1021/jo01089a025

  日期：1959.7