1-<2-(4-aminophenyl)-1,1-dimethylamino>-3-(4-acetamidophenoxy)propan-2-ol | 143285-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(4-aminophenyl)-1,1-dimethylamino>-3-(4-acetamidophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: N-[4-[3-[[1-(4-aminophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 143285-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 371.48
• InChiKey: NLXBPWBWHNQOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(对乙酰氨基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷 、 4-(2-氨基-2-甲基丙基)苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以30%的产率得到1-<2-(4-aminophenyl)-1,1-dimethylamino>-3-(4-acetamidophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  曲克洛尔和阿替洛尔的对氨基苄基类似物的合成及其与β-肾上腺素受体的结合。

  摘要：

  心脏选择性β-肾上腺素能受体拮抗剂Practolol和Atenolol的对氨基苄基类似物（分别为8a和8b）分别从相应的苯氧基甲基肟酸酯制备，产率为30％和13％。在大鼠心和肺的膜制剂中测量了β-肾上腺素能受体的解离常数。在心脏的膜（主要含有β1-肾上腺素受体）中，衍生物和母体化合物的亲和力相似。相比之下，在来自肺的膜（主要包含β2-肾上腺素受体）中，衍生物比母体化合物更有效。因此，对氨基苄基类似物8​​a和8b的心脏选择性约为各自亲本的六分之一。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810422

文献信息

• Synthesis and Binding to β‐Adrenergic Receptors of p‐Aminobenzyl Analogues of Practolol and Atenolol
  作者：Gerald S. Jones、David B. Bylund、Robert N. Hanson

  DOI：10.1002/jps.2600810422

  日期：1992.4

  The p-aminobenzyl analogues (8a and 8b, respectively) of the cardioselective beta-adrenergic receptor antagonists practolol and atenolol were prepared from the corresponding phenoxymethyloxiranes in 30 and 13% yields, respectively. The dissociation constants for the beta-adrenergic receptor were measured in membrane preparations of rat heart and lung. In membranes from the heart (which contain mostly

  心脏选择性β-肾上腺素能受体拮抗剂Practolol和Atenolol的对氨基苄基类似物（分别为8a和8b）分别从相应的苯氧基甲基肟酸酯制备，产率为30％和13％。在大鼠心和肺的膜制剂中测量了β-肾上腺素能受体的解离常数。在心脏的膜（主要含有β1-肾上腺素受体）中，衍生物和母体化合物的亲和力相似。相比之下，在来自肺的膜（主要包含β2-肾上腺素受体）中，衍生物比母体化合物更有效。因此，对氨基苄基类似物8​​a和8b的心脏选择性约为各自亲本的六分之一。