4-氯苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 1383842-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-氯苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chlorobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-chloro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1383842-58-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: SXBCZGIYEOLDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 sodium cyanide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N-methyl-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-CARBOXAMIDE-4-PIPERAZINYL-BENZOFURAN DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DE 2-CARBOXAMIDE-4-PIPÉRAZINYL-BENZOFURANE

  摘要：

  本发明涉及一种式I化合物，以及含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的应用，例如在治疗认知障碍中，以及在制备该化合物中有用的中间体。

  公开号：

  WO2012087229A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-氯苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-CARBOXAMIDE-4-PIPERAZINYL-BENZOFURAN DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DE 2-CARBOXAMIDE-4-PIPÉRAZINYL-BENZOFURANE

  摘要：

  本发明涉及一种式I化合物，以及含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的应用，例如在治疗认知障碍中，以及在制备该化合物中有用的中间体。

  公开号：

  WO2012087229A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel shikonin-benzo[b]furan derivatives as tubulin polymerization inhibitors targeting the colchicine binding site
  作者：Yu-Ying Shao、Yong Yin、Bao-Ping Lian、Jia-Fu Leng、Yuan-Zheng Xia、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112105

  日期：2020.3

  with the IC50 value of 0.18 μM against HT29 cells, which was significantly better than that of the reference drugs shikonin and CA-4. What's more, 6c could inhibit tubulin polymerization and compete with [3H] colchicine in binding to tubulin. Further biological studies depicted that 6c can induce cell apoptosis and cell mitochondria depolarize, regulate the expression of apoptosis related proteins in

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。
• 2-CARBOXAMIDE-4-PIPERAZINYL-BENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：Gybäck Helena

  公开号：US20140329830A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to a compound of formula (I), and to pharmaceutical compositions containing said compound and to the use of said compound in therapy, for instance in treating cognitive disorders, as well as to intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的应用，例如治疗认知障碍，以及在其制备中有用的中间体。
• 2-carboxamide-4-piperazinyl-benzofuran derivative
  申请人：Gybäck Helena

  公开号：US09012457B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), and to pharmaceutical compositions containing said compound and to the use of said compound in therapy, for instance in treating cognitive disorders, as well as to intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及一种化合物(I)的配方，以及含有该化合物的药物组合物，以及在治疗中使用该化合物，例如治疗认知障碍，以及在其制备中有用的中间体。
• .alpha.-Adrenoceptor reagents. 2. Effects of modification of the 1,4-benzodioxan ring system on .alpha.-adrenoreceptor activity
  作者：Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers、Richard C. M. Butler、John A. Davis、John C. Doxey、Stanley D. Higgins、Malcolm Myers、Alan G. Roach、Colin F. C. Smith

  DOI：10.1021/jm00371a003

  日期：1984.5

  Modification of the 1,4-benzodioxan ring present in RX 781094 has not previously been considered. This paper describes a number of analogues of this ring system, including compounds in which one of the oxygen atoms has been replaced by a methylene group and also those in which the ring size has been changed to give, for example, furan and thiophene derivatives. The dihydrobenzofuranylimidazoline compound 7 is the only analogue possessing presynaptic antagonist potency potency and selectivity comparable to that of 1. In view of this result, a number of derivatives was prepared to determine the structure-activity relationships within this series. Many derivatives, as well as the parent compound 7, were found to possess presynaptic alpha 2-adrenoreceptor antagonist and postsynaptic alpha 1-adrenoreceptor partial agonist properties. Two of the selective presynaptic antagonists, 13 and 14 possess greater potency and selectivity than that possessed by 1. The 5-chloro derivative 25 is twice as potent as after oral administration but only about half as potent when given intravenously.
• US9012457B2
  申请人：——

  公开号：US9012457B2

  公开（公告）日：2015-04-21