2,2-dimethylcyclopropyl(2-pyridyl)carbinol | 95188-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopropyl(2-pyridyl)carbinol
• 英文别名: (2,2-Dimethylcyclopropyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 95188-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UMNQJDJBHAQREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclopropyl 2-pyridyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到2,2-dimethylcyclopropyl(2-pyridyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  纳德模型19

  摘要：

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91269-4

文献信息

• Nadh models-19
  作者：Louis H.P. Meuer、C.G. Johannes、Van Niel、Upendra K.Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91269-4

  日期：1984.1

  2-pyridyl ketones (5-c) and ethyl cyclopropylmethlenepyruvate (14) have been subjected to reduction by l,4-dihydropyridines [3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-l,4-dihydropyridine (2) and/or 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (7)]in the presence of magnesium ions, and by tin hydrides. The reactions with 1,4-dihydropyridines do not involve cleavage of the three-membered ring in the reduction step. The

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。