N,N-bis(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine | 507225-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)aniline
• CAS: 507225-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂IN
• 分子量: 440.11
• InChiKey: CIOMFZVJOARHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc (II) (5,15-bis(mesityl)-10,20-bis-(ethynyl)porphyrinate) 、 N,N-bis(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine 在 四(三苯基膦)钯 pyrrolidine 、 CuI 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以65%的产率得到(5,15-bis(4-(N,N-bis(4-chlorophenyl)amino)phenylethynyl)-10,20-dimesitylporphyrinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  卟啉-三芳基胺结合物：三芳基胺氧化还原中心之间通过卟啉指示的强电子通信

  摘要：

  一套 卟啉Sonogashira以高收率合成了–三芳基胺杂化物 钯催化的5,15-二乙炔基-10,20-二甲苯基卟啉锌配合物与适当的碘代苯基二芳基胺之间的交叉偶联反应。的晶体结构卟啉 图1显示了乙炔键合的苯环和 卟啉 大循环是20.0°。这种结构特征使得分子内可以进行有效的电子扰动。这电子光谱与内消旋的四芳基卟啉相比，它们是红移的，并显示出宽的Soret谱带和强烈的Q谱带。这些共轭物表现出四种氧化和一种减少。所有的电化学反应都涉及一个电子转移。第一次和第二次氧化是可逆的，可以分配给卟啉中心反应。第三个和第四个间隔约270 mV，对应于三芳基胺单元。计算出的相称常数（K c）为3.67×10 4。三芳基胺部分之间的电子偶合（> 23Å）非常强。电化学结果和吸收光谱表明，这些化合物的电子特性卟啉可以通过共轭碳-碳三键通过三芳基胺取代基显着调节。三芳基胺上取代基的变化可以微调这些分子的电子性质。

  DOI：

  10.1039/b417350c
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-chlorophenyl)-N-phenylaniline 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N,N-bis(4-chlorophenyl)-N-(4-iodophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Tuning of intervalence charge transfer energies by substituents in one-dimensional bis(triarylamine) systems

  摘要：

  我们合成了一系列线性双（三芳胺）物种，其三芳胺氧化还原中心具有不同的局部氧化还原电位，这些电位可通过对位取代基进行调整。这些体系的混合价（MV）自由基阳离子是通过紫外/可见/近红外光谱电化学方法在原位生成和研究的。通过广义 Mulliken-Hush 理论分析了氧化还原中心之间的电子耦合。该物种的自由基阳离子在近红外光谱中显示出一个间隔电荷转移（IV-CT）带，其能量与电化学氧化还原电势分裂呈线性变化。这种相关性证明，Marcus-Hush 两级模型足以描述这些线性 MV 系统中的电子情况。

  DOI：

  10.1039/b207736a

文献信息

• Synthesis, Structure, and Optical and Electrochemical Properties of Star-Shaped Porphyrin−Triarylamine Conjugates
  作者：Wei-Nan Yen、Shang-Shih Lo、Ming-Cheng Kuo、Chi-Lun Mai、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1021/ol061478w

  日期：2006.9

  A series of novel star-shaped porphyrin-triarylamine conjugates were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The spectroscopic and electrochemical studies show that d-conjugation of the porphyrin core is extended to the triarylamine moieties.