N-4-(1-phenylprop-2-ynyl)morpholine | 1432061-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-4-(1-phenylprop-2-ynyl)morpholine
• 英文别名: (R)-4-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
• CAS: 1432061-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HEEVWOOHPXVOFC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-yn-1-yl morpholine-4-carboxylate 在 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-4-(1-phenylprop-2-ynyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氨基甲酸酯的对映选择性Cu催化脱羧炔丙基胺化

  摘要：

  已经开发了通过手性酮亚胺P，N，N-配体的铜催化的不对称炔丙基胺，其通过炔丙基氨基甲酸酯的脱羧而进行。该反应可在温和条件下对多种底物进行，从而以高收率和高达97％ee提供相应的炔丙基胺。该反应代表了容易获得光学活性的炔丙基胺的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.030

文献信息

• Asymmetric copper-catalyzed propargylic amination with amine hydrochloride salts
  作者：Jian Huang、Han-Han Kong、Si-Jia Li、Rui-Jin Zhang、Hao-Dong Qian、Dan-Ran Li、Jin-Yu He、Yi-Nuo Zheng、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00663k

  日期：——

  The highly enantioselective copper-catalyzed propargylic amination of propargylic esters with amine hydrochloride salts has been realized for the first time using copper salts with chiral N,N,P-ligands. This method features a broad substrate scope and wide functional group tolerance, generating propargylic amines in good to excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). The utility

  首次使用具有手性N，N，P配体的铜盐实现了炔丙基酯与胺盐酸盐的高度对映选择性的铜催化炔丙基胺化。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可生成具有高对映选择性（高达99％ee）的良至优收率的炔丙基胺。该方法的实用性通过市售药品的后期功能化得以证明。
• Chiral Tridentate P,N,N Ligands for Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Amination with both Primary and Secondary Amines as Nucleophiles
  作者：Cheng Zhang、Ya-Hui Wang、Xin-Hu Hu、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201200589

  日期：2012.10.8

  enantioselective propargylic amination of propargylic acetates with both primary and secondary amines as nucleophiles, affording the corresponding propargylic amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 97% ee for secondary amines, and up to 96% ee for primary amines). Furthermore, the present catalytic system was also effective for the more challenging aliphatic propargylic acetate

  已证明手性三齿P，N，N配体对于铜催化的乙酸丙酯与伯胺和仲胺均作为亲核试剂的对映选择性丙胺胺化非常有效，从而以高收率提供了相应的炔丙基胺，并具有出色的对映选择性（最高可达仲胺为97％ee，伯胺为96％ee）。此外，本催化体系对于更具挑战性的脂族乙酸炔丙酯底物也是有效的。
• 一种手性炔丙基胺化合物的催化不对称合成方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104693143B

  公开（公告）日：2016-10-05

  一种手性炔丙基胺化合物的催化不对称合成方法，以手性铜催化剂催化碳酸酰胺炔丙酯类化合物的分子内不对称脱羧反应合成手性炔丙基胺化合物；采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性炔丙基胺化合物，其对映体过量百分数超过90%。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。