(E)-2-(4-bromostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1147459-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1147459-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₄BBrN₂
• 分子量: 349.038
• InChiKey: KTJVIXXRWDXEAW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸烯丙基二乙酯 、 (E)-2-(4-bromostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(R)-2-(1-(4-bromophenyl)pent-4-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性氢烯丙基化不对称合成硼烷烃

  摘要：

  通过使用氢硅烷和烯丙基磷酸酯对烯基硼酸酯和硼酰胺进行铜催化的区域和对映选择性水解烯丙基化反应，实现了一种制备富含对映体的仲硼烷烃的有效合成方法。在具有手性 Walphos 配体的铜催化剂存在下，一系列具有芳基、杂芳基或烷基取代基的链烯基硼化合物以良好的收率和高达 99% ee 的高对映选择性生成二级均烯丙基烷基硼化合物。在 (S)-massoialactone 的有效合成中证明了所得烷基硼酸酯的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11229
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 H-B(dan) 在 C₃₂H₄₁CuN₂O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以75%的产率得到(E)-2-(4-bromostyryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜-噻吩-2-羧酸酯络合物，用于末端炔烃的硼氢化。

  摘要：

  已经制备了一种空气稳定的N-杂环卡宾-铜噻吩-2-羧酸铜（CuTC）配合物，用于使用频哪醇硼烷（HBpin）或1,8-萘二甲氨基硼烷（HBdan）进行末端炔烃的立体选择性加氢硼化。新合成的配合物可以在没有助催化剂（例如碱）的情况下被氢硼烷直接活化，并且在温和条件下对炔烃的硼氢化反应表现出很高的反应活性。克级的苯乙炔硼氢化反应证明了铜配合物可用于制备硼酸烯基酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00839j

文献信息

• Synthesis of B-Protected β-Styrylboronic Acids via Iridium-Catalyzed Hydroboration of Alkynes with 1,8-Naphthalenediaminatoborane Leading to Iterative Synthesis of Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol9003096

  日期：2009.5.7

  group. The masked alkenylboronic acids thus obtained from alkynes bearing halo-substituted aryl groups served as new coupling modules in an iterative Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction for the synthesis of oligo(phenylenevinylene)s.

  在具有DPPM或DPEphos配体的[IrCl（cod）] 2络合物的存在下，用1,8-萘二甲氨基硼烷（（dan）BH）进行芳烃和脂族炔烃的硼氢化，得到硼烷基被二氨基萘基掩盖的烯基硼酸。因此，从带有卤素取代的芳基的炔烃中获得的被掩蔽的烯基硼酸在Suzuki-Miyaura迭代交叉偶联反应中作为新的偶联模块，用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）。
• NHC-copper-thiophene-2-carboxylate complex for the hydroboration of terminal alkynes
  作者：Won Jun Jang、Byung-Nam Kang、Ji Hun Lee、Yoon Mi Choi、Chong-Hyeak Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/c9ob00839j

  日期：——

  been prepared for the stereoselective hydroboration of terminal alkynes using pinacolborane (HBpin) or 1,8-naphthalenediaminatoborane (HBdan). The newly synthesized complex can be directly activated by hydroboranes without a cocatalyst such as a base, and exhibits high reactivity for the hydroboration of alkynes under mild conditions. A gram-scale hydroboration of terminal phenylacetylene demonstrated

  已经制备了一种空气稳定的N-杂环卡宾-铜噻吩-2-羧酸铜（CuTC）配合物，用于使用频哪醇硼烷（HBpin）或1,8-萘二甲氨基硼烷（HBdan）进行末端炔烃的立体选择性加氢硼化。新合成的配合物可以在没有助催化剂（例如碱）的情况下被氢硼烷直接活化，并且在温和条件下对炔烃的硼氢化反应表现出很高的反应活性。克级的苯乙炔硼氢化反应证明了铜配合物可用于制备硼酸烯基酯。
• Asymmetric Synthesis of Borylalkanes via Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroallylation
  作者：Jung Tae Han、Won Jun Jang、Namhyeon Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/jacs.6b11229

  日期：2016.11.23

  through a copper-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of alkenyl boronates and boramides employing hydrosilanes and allylic phosphates. In the presence of a copper catalyst with a chiral Walphos ligand, a range of alkenylboron compounds with an aryl, heteroaryl, or alkyl substituent produced secondary homoallylic alkylboron compounds in good yields and with high enantioselectivities up to

  通过使用氢硅烷和烯丙基磷酸酯对烯基硼酸酯和硼酰胺进行铜催化的区域和对映选择性水解烯丙基化反应，实现了一种制备富含对映体的仲硼烷烃的有效合成方法。在具有手性 Walphos 配体的铜催化剂存在下，一系列具有芳基、杂芳基或烷基取代基的链烯基硼化合物以良好的收率和高达 99% ee 的高对映选择性生成二级均烯丙基烷基硼化合物。在 (S)-massoialactone 的有效合成中证明了所得烷基硼酸酯的效用。